是夜，从中华门开始直至通济门、光华门，在吴克的一再要求下，唐生ZHI不得不同意该地区民众向外撤离。宁芜路得以维护，是唐生ZHI所没有想到的，他准备的最后撤退路线是主力经下关渡江，撤至江北胡宗NAN部地区，而其它部队自行突围至徽州集合。因此在此问题上，他也不愿意与吴克多加争执，免得吴克绝了宁芜线，得不偿失。
通济门、光华门乃至中华门地段百姓几日在日军炮火、飞机轰炸下，虽有防空设施避难，但终究惶惶不得安心，此刻得孙部六旅告知可以自中华门向芜湖方向撤退，近2万百姓立刻携带财物向中华门蜂拥而去。吴克在城外见形势不对，立刻让六旅维持治安，对百姓进行有序疏导，并在城墙上临时搭建十部云梯让轻壮从此越城。
随着时间推移，日军又在通济门、光华门展开进攻，不过比起白日来，夜间防御少了空中威胁，五旅轻松了许多，然而六旅的形势却逐渐严峻起来。虽然6旅已经进行了封锁，但通济门、光环门以及中华门百姓撤退的消息还是向城内逐渐传播，随着市政府地区撤退行动的展开，东西贯穿南京老城的中山街以北地区也得到信息，大量民众拖家携口，卷带物资纷纷向中华门方向涌来。这还不足以让吴克担心，吴克已经得到唐生ZHI“批准”，水西门也被劈为出口。对人流进行疏通，人多并不可怕，可怕的是人群中已经有士兵混了进来，由此可见。军心也正在逐渐动荡，唐生ZHI地担心出现了。
无可奈何，在唐生ZHI的同意下，吴克再次派遣一旅士兵进入城内维持秩序。并代替宪兵部队防守雨花台，抽调宪兵两营进入南京协助。此时洪少烈部经车辆输送已经到达吴克身边，而韩复成部装甲三旅也前出至板桥地段，维护吴克后路安全。
当夜为保证通济门不失，吴克令洪旅以及装甲三旅即刻投入战场，从日军114师团侧后展开攻击，直升机部队也在同一时间飞临日军上空，一时之间雨花台东南侧炮火连天，战车轰鸣。日军114师团后翼阵地被装甲三旅恶虎扑羊般以猛烈炮火快速突破，洪部立刻跟进对其溃散各部穿插扫射.施以歼灭。至夜3时，日军114师团付出40辆装甲的代价后，才在第3、第9师团配合下。在雨花台以东5公里处依托宁芜铁路勉强建立防御阵地。
即使这样，直升飞机还在三部师团头顶专拣日军密集区域进行猛烈扫射。迫使日军在损失两名旅团长后，最终不得不停止对通济门、光华门的攻击，并整体熄灭所有火光。以躲避打击，只惹地城内的5旅战士嗷嗷叫着要向外冲。让小鬼子飞机在头顶撒了一个白天的威风，好不容易扳回来点，5旅士兵都非常恼火，谁都舍不得放弃这个打落水狗的机会。
好在5旅旅长明白，凭自己这点人马，还不能给几万日军造成多大伤害，对士兵进行极力压制，这才没有造成不必要损失。仅通过呼叫，在两架直升机配合下，对城垣外侧一些留守鬼子进行清理，5旅武装已经使同样在此防守地87师以及156师惊讶不已，而此时竟然还有如此怪异的飞机配合作战，直让这两支部队眼红之后，也对守城增添了一点信心。
然而至天亮，这种形势又忽然发生逆转，装甲四旅为规避危险已经撤至板桥附近伪装，前线全部留给洪部以及谢部维持，直升机也在天色将明时离开日军头顶，转了个小圈向秣陵关飞去。随着天色逐渐明亮，大量日军飞机又飞临南京城上空，日军在通济门、光华门一带的强势地位又显现出来，三支日军师团再次对两门发起猛烈冲锋。
城内市民经一夜时间，已自中华门、水西门向芜湖方向撤出十几万人，大量人群沿宁芜线向当涂方向移动，日军飞机在发现这一情况后即刻进行汇报，松井石根明白中国军队要进行撤离了。为大量杀伤守军部队，松井石根再次严令前线各师团，不惜一切代价猛攻南京城，同时令飞行大队对宁芜线进行扫射，迫使中国军民减缓撤退速度，当然更主要的，他已经对吴克的队伍有了警惕。
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乱世草头王