那年，秦始皇东巡，游会稽，乘龙船渡浙江，项羽与项梁一起随着两岸的人潮观看。
只见銮驾威仪，天子气派，真个是：銮驾翩翩下九阍，群臣稽首拜天恩。风光一时无两。
人丛中，项羽指着銮驾对项梁说：“彼，吾可取代也！”也就是，那小子，没什么了不起，我可以代替他。
吓得项梁赶紧捂住项羽的嘴，四下看了看，说道：“不要胡乱说话，倘被听见，会被灭族的！”
项梁将项羽拉出人群，回头看了看，见无人注意，放下心来。
项梁这才仔细打量了一下项羽。平日里疏忽，竟没注意，此时的项羽已满二十岁，悍目重瞳，身高八尺开外，力能扛鼎，器宇不凡，不免使项梁对这个侄儿另眼相看。
即使是吴中年轻人中，凡是和项羽比试过的，或者知道项羽名气的，都非常忌惮项羽。
自此，项梁见项羽志气不小，也开始有意栽培他，知道这个侄儿不在人下，将来必有一番作为。
因此，项梁叔侄暗暗着手准备，募集壮丁数十人，招兵买马，私铸兵器，训练子弟，静待时机。
秦二世元年七月，陈胜在大泽乡起兵，天下大乱，楚地俱受震动。
陈胜在陈县称王后，派兵东略，兵锋直指吴越。
同年九月，会稽郡守殷通，见许多郡县或被义军攻占，或者起兵自立，也想顺应局势，起事造反。
但毕竟是一介文官，不明阵战之事，他想起了项梁，在平常的交往过程中，知道他熟悉兵事，且有韬略。
殷通派人去找项梁，一同商量计议。
项梁奉召前往，殷通降阶相迎，引入密室，对项梁说道：
“现今蕲县、陈县均已失守，大江以西全都造反了，这是上天要灭秦的节奏啊。”
“自古云，‘先发制人，后发者制于人’，本郡守准备乘机起事，君意以为何如？”
项梁这几天，本来就在琢磨着造反，刚才见郡守唤自己来时，还惊出了一身冷汗，听殷通这一席话，不觉松了一口气。
但转念一想，万一殷通是在试探自己呢？就问道：“郡守可知造反的厉害？”
那意思，这可是玩命的事，你是当真还是试探我。
殷通闻言一愣，旋即笑着道：
“项梁兄，你是不相信我？以为我在试探你，对吗？”
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