本雅明的核心观点之一是，文化和野蛮携手同行，最为现代的科技发展实际上可能只是“原始历史”的体现。问题是如何将这样的观点与真实的事件联系起来。在应对现代历史上最为严重的灾难时，其中一个困境在于，公认的伦理模式和社会解释似乎并不足够。汉娜·阿伦特[8]（HannahArendt）针对阿道夫·艾希曼[9]（AdolfEichmann）提出了“平庸之恶”这一说法，这一短语虽然极具争议，但它确实抓住了这样一层含义：对一个人进行合理的道德谴责并不能找出导致其行为的根源。使得纳粹的大屠杀成为可能的环境中涉及许多因素，比如官僚规则或类似于运输体系等技术问题，这些因素对于参与其中的人们来说似乎是道德中立的。《启蒙辩证法》试图证明一点，那就是“启蒙”是技术和组织力量的起源，它使人类得以在极大程度上支配社会和自然世界，但最后它却变成了它的反面，即“神话”。因此，启蒙并不仅仅是一种开始于17世纪或18世纪的特定历史现象，而是人类文化的根本，也是人类试图克服自然对其自我保护所设下的威胁的尝试。因此，它既具有不可避免的必要性，也是造成对这种自我保护的更大的威胁的根源。这种启蒙的辩证法立场正是该书面临的哲学矛盾：我们如何才能利用理性去评估这样一种事实，即理性正是我们想克服的压迫的来源？《启蒙辩证法》谈到，“一切自然事物都服从于傲慢的主体”，这一观点在某些方面呼应了海德格尔关于现代性是存在主体化的解释。但是，这种哲学判断对于复杂的历史问题而言是否足够，这一点尚不清楚。
《启蒙辩证法》与阿多诺后来的作品都认为，由于知识并未增长，技术控制也并未减少野蛮的威胁，现代世界实际上是“错觉的普遍背景”。这就提出了一个问题：如果错觉是普遍的，那么这一描述自身又该如何避免被蒙骗？阿多诺没有试图避开这种矛盾：肯定某人的哲学分析没有被蒙骗本身就非常容易导致错觉。这里暗藏的思考是，哲学思考本身就必须被质疑，因为抽象的概念化可以与商品结构从特定的事物现实中抽象出来的结果联系在一起。也就是说，我们能做的，就是对社会和文化中的重要部分进行具体的批判分析。
阿多诺思想的关键在于，他揭示出了现代经验有多么矛盾：他在1964—1965年的关于历史和自由的讲座中反思了如何理解自由，而这些思考就是这一问题最好的例证。他的目标并不是要在自由意志和决定论之间做出一个哲学决断，而是要证明，为什么自由的问题不能被简化为一个答案为是或否的哲学问题。阿多诺将这种自我批判的态度称为“否定辩证法”（他于1966年出版了一本讨论这一辩证法的书），因为与黑格尔的辩证法不同，它并不具有一种最终的解决办法。并且，这种自我批判的态度也并不是始终如一的。《启蒙辩证法》在副标题为“作为大众欺骗的启蒙”一章中，对“文化工业”进行了极具影响力的分析，它所关注的问题就包括了市场压力如何扼杀艺术创新这一问题。考虑到大量现代文化的生产都是为了尽可能多地对其进行销售，比起该书写作的年代，这一分析也许更适用于目前的情况。但是，书中认为这样的“大众文化”总是具有欺骗性，这一点却需要详细的经验调查为佐证。如果我们将这一观点应用到例如爵士乐上，那它就明显是错误的。爵士乐和其他现代艺术形式一样，常常受到商业考虑的损害，这一点毋庸置疑，但它反对主流文化习惯的能力却一直保留到了今天。
图11 斯佩尔（AlbertSpeer）与一座柏林的模型
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