《西厢记》曲词虽雅，故事却是走的“私相授受、后园幽会”一路，曾在清朝几度被禁，虽然戏台上仍有演出，但常常只是几个章节，是“删节本”的折子戏，比如元宵家宴上贾母点的《惠明下书》、《听琴》两出，就都是《西厢记》不同剧种中的两出。
而且，就像俗话说的：“宁为人知，勿为人见。”园子里的姑娘都知道《西厢记》是一回事，公开在家宴上谈论背诵，甚至把戏词当诗词就是另一回事儿了。所以黛玉也自我反省“失于检点”，“羞得满脸飞红，满口央告”，“心下暗伏，只有答应‘是’的一字”……
这之后，黛玉对宝钗俯首倾心，见诚以待，《西厢记》不仅树起了宝黛爱情的里程碑，也标志了钗黛友情的转捩点。
连宝玉也觉得奇怪，在第四十九回《琉璃世界白雪红梅 脂粉香娃割腥啖膻》中，特地向黛玉询问：“我虽看了《西厢记》，也曾有明白的几句，说了取笑，你曾恼过。如今想来，竟有一句不解，我念出来你讲讲我听。”
黛玉问他是哪句，宝玉笑道：“那《闹简》上有一句说得最好，‘是几时孟光接了梁鸿案？’这句最妙。‘孟光接了梁鸿案’这五个字，不过是现成的典，难为他这‘是几时’三个虚字问的有趣。是几时接了？你说说我听听。”
这是两人又一次借《西厢》对话，黛玉因说了行酒令、送燕窝等事，宝玉笑道：“我说呢，正纳闷‘是几时孟光接了梁鸿案？’，原来是从‘小孩儿家口没遮拦’就接了案了。”
接着黛玉因说起宝琴，又叹起自己没有姐妹的苦来，流下泪来，宝玉劝时，黛玉道：“近来我只觉心酸，眼泪却象比旧年少了些的。心里只管酸痛，眼泪却不多。”
——唉，黛玉果然命薄，纵肯委曲，岂能求全？
故事到了这里，仍然还有余韵，第五十一回《薛小妹新编怀古诗 胡庸医乱用虎狼药》中，再次提到了《西厢记》，却不是由宝黛提起，而正是贾母曾暗示提亲的薛宝琴。
宝琴在怀古诗第九首《蒲东寺怀古》中写道：
“小红骨贱最身轻，私掖偷携强撮成。
虽被夫人时吊起，已经勾引彼同行。”
宝钗看了，自然又一贯道地批驳说：“前八首都是史鉴上有据的；后二首却无考，我们也不大懂得，不如另作两首为是。”
黛玉此前听从宝钗教训，此时却借了宝琴之事连忙拦劝说：“这宝姐姐也忒胶柱鼓瑟，矫揉造作了。这两首虽于史鉴上无考，咱们虽不曾看这些外传，不知底里，难道咱们连两本戏也没有见过不成？那三岁孩子也知道，何况咱们？”
连最保守拘谨的李宫裁也说：“如今这两首虽无考，凡说书唱戏，甚至于求的签上皆有注批，老小男女，俗语口头，人人皆知皆说的。况且又并不是看了《西厢》《牡丹》的词曲，怕看了邪书。这竟无妨，只管留着。”
——可见诗社里人人都是知道这段故事的，甚或可能都偷偷读过这些书，只是未必如黛玉那般痴迷赞赏，熟极而流罢了。
黛玉与《牡丹亭》
《红楼梦》中多次提到戏曲，出现次数最频的就是《西厢记》和《牡丹亭》。《西厢记》的作用似乎重在言情，而《牡丹亭》的任务则在暗示人物。
元妃省亲时，点了四部戏，压轴之作就是《离魂》，脂批说：“《牡丹亭》中，伏黛玉之死。”
可怜这时候的林黛玉还没看过几出戏，也没读过戏本子，自己的悲剧命运倒已经早被暗伏在戏中了。
但也着实合理，那杜丽娘本是古今第一情小姐，用来形容“情情”林黛玉，正是贴切。
《牡丹亭》的故事广为流传，说的是太守小姐杜丽娘游园思春，归来后竟得一梦。在梦中，她邂逅了俊俏书生柳梦梅，并与其云雨缠绵，醒来后恋恋不忘，致患相思，一病而殁。
故事到这里本来是个悲剧，所幸两人的“梦幻情缘”得到了花神与判官的相助，花神护其肉身不朽，而判官则许其灵魂幽游。柳梦梅于太湖石下拾得了幅美人图，一见倾心，日夜呼唤，竟真将画中人叫了出来，于是柳杜之间又演出了一场“人鬼情缘”。
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