以后几年里，他的写作呈现出越来越频繁的对梦境的喜好。既然爱情如此稍纵即逝，那极度炫目的美如同照亮天空的烟火倏忽不见，既然人性是如此的不完满，“不完满是我们的天堂”，那么，把爱情放到人生短暂的大命题下去考量，会是怎样一副形相？
1599年完成的《南柯记》取唐人传奇中游侠淳于棼梦入大槐安国一节，看人生纷纭，直似槐国蚁穴。是剧改编自唐朝李公佐的小说《南柯太守传》，说的是淳于棼有一次酒醉后做了一个梦，梦见被邀进槐安国，与公主瑶芳成婚，官至南柯太守，二十年政事开明，战绩骄人，后命运急转直下，公主病亡，朝中诽谤四起，淳于棼回到故乡，醒后寻找槐安国所在，发现即是自家附近古槐树下的一处蚁穴。
从这本戏的三出主戏《情著》《转情》《情尽》来看，淳于棼与瑶芳公主的情爱故事正如同这枚甘美多汁的水果的果仁。梦境的幻象起于有情，起于情欲，正缘于此，汤在改写这个笼罩着死亡阴影的唐朝故事时注入了自己哲学式的思辨，他除了要借蝼蚁传达出人生如梦的虚幻感，更要把主人公离情去欲、追求永恒价值的历程令人信服地展现出来。为了达此目的，他把原著小说里只出现一次的契玄禅师的戏份加大了，把生活中的朋友真可和尚的影子投射到了这个角色身上。契玄禅师的前身是达摩祖师跟前的一个侍者，五百年前的一次意外，他不小心倾翻了莲灯，把沸油泼进蚁穴，烫死了前来听经的四万八千只蝼蚁，他再世为人，就是为了超度这些蚁群，让它们升天以了宿孽。戏的第七出《偶见》中，淳于棼在寺院遇见一个槐安国的使者，他帮助这个蝼蚁所化的女子把汗巾儿挂在了竹枝上，不由得心旌摇**。在下一场戏《情著》里，他向契玄禅师问起烦恼的根源，禅师讲解了一通佛法，也不知他有没有听进去，却拾得了小犀盒儿装着的一枚金钗，那是槐安国瑶芳公主的一枚头钗，他由此“痴情妄起”，一脚踏进了梦的门槛。
汤显祖《南柯记》
随着剧情的推进，淳于棼和蚁国众生越来越像被一根看不见的线牵着的傀儡，而那个傀儡提线人，正是契玄禅师，他与淳于棼的一次次对话，显现了全戏的哲学意趣所在。淳于棼是一个特别容易动情的人，他一面关心已故的父亲在天堂过得好不好，关心着妻儿，一面又在公主死后，与三个宫中贵妇度过了一段恣情纵欲的生活。当他梦醒后，寻到那棵古槐树下时，突然降临的一场暴雨使蚁国遭受灭顶之灾，灾难来得如此之快，只能以无常名之，所有的荣华、所有的努力在死亡面前显得那样微不足道。他跑去找契玄禅师，请求超度已故的父亲、超度死去的妻子和蚁国子民，他对禅师说：“尽吾生有尽供无尽，但普度得无情似有情。我待把割不断的无明，向契玄禅师位下请。空色色非空，还谁天眼通。移将竹林寺，度却大槐宫。”意思是说，他要以有涯的生命去追索一个真相，希望得着佛法普度，领悟空即是色、色即是空的玄机，虽为无情，却似有情。为了启发这颗不开窍的脑袋，禅师举办了一场集体升天的仪式，淳于棼看着死去多年的父亲、看着公主和万千个蝼蚁一同升天，万般哀求要与公主同去，“人天重见”，他与上了天又吊下来的公主相拥而泣，这时已经到了整出戏的**部分：
生：我的妻呵。
旦：人天气候不同，靠远些儿也，哥。
生：你怎生叫我哥？
旦：你也曾在此寺中叫我一声妹子。
生（想介）：是曾叫来。
旦：你前说要个表记儿，这观音座下所供金凤钗、小犀盒儿，此非淳郎一见留情之物乎？
生（想介）：是也。
旦（稽首佛前，取金钗玉盒与生接介）：淳郎，淳郎，记取犀盒金钗，我去也。
生（接钗盒，扯旦跪，哭介）：我入地里还寻觅，你升天肯放伊？我扯着你留仙裙带儿拖到里，少不得蚁上天时我则央及蚁。
旦：你还上不的天也，我的夫呵。
生：我定要跟你上天。
——第四十四出《情尽》
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