建造寓园的计划得到了父兄的支持。开始他以为这是个简单易行的小工程，要营建的“不过山巅数椽耳”，不会耗费太多的精力。及至真要动手了，方知大是不易。好友张岱祖上多有名园，城中砎园、天镜园多是他家物业，他告诉祁彪佳说，这造园事，哪怕一亭一阁，都务必恰到好处，否则就有煞风景，就以他高祖张天复筑的筠芝亭而言，后来所建造的楼、阁、斋，多不如它，原因就在于，多一楼，亭中多一楼之碍，多一墙，亭中多一墙之碍。这启发了他，就好比于宣纸上作画，画家总要搜尽奇峰打草稿，并留足空白，于山水之间造园又何尝不是如此呢？
接下来一段时间，他置族中事务于不顾，开始频繁外出。有时一个人出门，有时和妻子共行。夏日的某一天，他们跑到杭州，雇了一只湖船，从断桥开始游到西泠、孤山一带，看了江氏、杨氏、翁氏好几家园子，直到月亮在天角显现才回到客栈。几天后，他们又去看了南屏山下几家园子，归途中，过于疲惫的祁彪佳睡着了，“柔风薄日中，梦魂栩栩，为欸乃声所触醒”，醒来后，他们从雷峰塔到定香桥一路闲步于堤上，直到突然下起一场大雨，他们才从湖心亭坐船回去。
外人看他流连山水园林，日子过得轻松惬意，实际上他都快被园子的事折磨疯了，连做梦都与造园有关——“每至形诸梦寐”。看他那段时间的日记，所到之处至少有鉴湖、新桥、项里、蕺山、樵风泾、翠峰寺、禹陵、天镜园、快园等，沿途看到别处好的景致，就想有朝一日移到自己的寓园里来：
登舟泛鉴湖，时雨后忽霁，诸山倍有苍翠之色。
午抵庄前，坐卧一小桥上，流水回绕，修竹映带，幽雅有濠濮之趣。
偕内子理棹游刘氏园，泊舟于南门，延张景岳诊脉，便道游小隐山，至钱麟武庄，以主人正宴客，遂返棹三山之画桥，停舟少顷即归。
放舟从新桥至项里，登水口一山眺望形胜，复从项里出秋湖，由宜桥泛壶觞，时西日衔山，落霞相映，与友人坐新舫楼上，意气和畅，散步自柳西别业，泊于跨湖桥下。
晓起，方栉沐已抵天镜园，畅游其亭榭最胜处，饭后放舟九里，与友人步于表胜庵，共坐鸥虎石上，一望旷绝幽绝，无不狂叫。从山趾下欲游天瓦庵不果，至水锯山房，旁一溪喷薄而至，两石挟之飞舞，假欲搏人。山房为陈太乙所创，今已荒落，予辈憩玩不忍去，山雨欲来，乃促而登舟，仍从兰**至双溪港晚泊。雨彻夜。[211]
文徵明《东园图》（局部）
时常，他一日里要跑好几个园子。冬日里的一天，风色颇劲，他坐船至樵风泾，先游一户姓冯人家名为“松舫”的庄园，再至稍南面的宜园（他发表意见说，这个园子的地理位置甚佳，但主人制作过于纤巧）。
宜园前面的范氏远偏楼，也顺路一观。又跑到禹陵去看几个园子，直到天色向晚，起了风，雪意也越来越浓，他还游兴未减，回来时船过东郭门，想到前辈文人王思任的通明亭离此不远，又下船前往请益。
游得最晚的一次，他登蕺山，游淇园，又去一处僧舍，自山后从城下，步入舟次，抵家已近后半夜了。还有一次，久雨新晴后的一天，他又连跑数园。先是和诸友一起去卧龙山北坡游御史韩五云的别业“快园”，然后在一个叫张介之的朋友的陪同下，坐船游石介园，再游梯仙谷，登船楼，最后一站到张岱家里，小叙一会儿才回去。
这些短途出行，使那个园子的形象在他脑海中一日日清晰起来，途上山水都成了胸中丘壑了。另外让他始料未及的是，还收获了一个副产品，新写了一本遍述越中诸园的叫《越中园亭记》的小书。
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