会观察的人，一般都是聪明人，而这种聪明是否是那种真正有用的，还在于是否能由“观”而悟，世事洞明，内化于心。如果做不到这一点，则所谓的“聪明”之“观”反而会成为一柄“双刃剑”，弄不好就伤了自己。东汉末年杨修的遭遇，就充分说明了这一点。
杨修以长于观察、颖悟过人而闻名于世，他在曹操的丞相府担任主簿，为曹操掌管文书事务。曹操为人诡谲，自视甚高，因而常常爱卖弄些小聪明，以刁难部下为乐。不过，杨修的机灵、颖悟又高过曹操，致使曹操常常生出许多自愧不如的感慨和酸溜溜的妒意。
建安十九年春，曹操亲率大军进驻陕西阳平，与刘备争夺汉中之地。刘军防守严密，无懈可击，又逢连绵春雨，曹军出师不利。曹操见刘军军事上毫无进展，颇有退兵的意思。
这天，曹操独自一人吃着饭，同时也在思考下一步的行动。一个军令官前来请示曹操，当晚军中用什么口令。军中规定每晚都要变换口令，以备哨兵盘查来人。此时，曹操正用筷子夹着一块鸡肋骨，于是脱口而出：“鸡肋。”军令官听了也觉得没有什么奇怪。
消息传到杨修耳里，他便整理笔札、行装，作开拔的准备。一个文书见状后问道：“杨主簿，这天天要用的东西，有什么好收拾的？明天还不是要打开？”
“不用了，我们马上就可以回家。”杨修诡秘地一笑说。
“什么？要回家了？丞相要撤退，连点蛛丝马迹也没有啊。”小文书不解地看着杨修。
杨修淡然一笑说：“有啊，只是你没有察觉到罢了。你看，丞相用‘鸡肋’作军中口令，‘鸡肋’的含义不就是‘食之无肉，弃之可惜’吗？丞相正是用它来比喻我军现在的处境。凭我的直觉，丞相已考虑好撤军的事了。”
消息传到夏侯那里，夏侯听了也觉得有理，便下令三军整理行装。当晚，曹操出来巡营时一见，大吃一惊，急令夏候来查问，夏侯哪敢隐瞒，照实把杨修的猜度告诉了曹操。对杨修的过分早已不快的曹操，这下子抓到了把柄，立即以惑乱军心的罪名，把杨修杀了。
观卦强调要观察，但同时也提醒人们谨慎行事。杨修只观察而不谨慎，结果落了个身首异处的下场。这是现代社会中每一个长于观察又喜欢表现的人应当牢记的教训。
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