开皇十七年（597），史万岁远征云南凯旋，途中分别拜访了秦王杨俊和晋王杨广。杨俊亲自接见了史万岁，好奇地向他打听云南的奇闻轶事，索要虏获的奇珍异宝。杨广也亲自接见了史万岁，“虚衿敬之，待以交友之礼”，和史万岁谈的都是军国大事，如何安定南方，如何驾驭突厥，等等。杨广和杨俊为人的高低贤愚，一望即知。
杨广在扬州的十年，镇压江南的零星叛乱，稳定社会秩序，推行朝廷法令，打破南北隔阂，南方稳步走向繁荣昌盛。在政务之外，对于掌权的大臣，杨广都倾心相交。每次朝廷派遣使节到江都，无论对方职位高低，杨广都和颜悦色，以礼相待，临别还赠送厚礼。所以上至朝臣、下至宫中的奴婢，都说晋王仁孝。
事实上，杨广却是个伪君子，人前一套，背后一套。他和大哥杨勇一样，从小锦衣玉食，过着奢侈的生活。他常常在府邸里莺歌燕舞，把美女左拥右抱，日夜享乐，和大哥杨勇相比有过之而无不及。这在当时很正常，含着金汤匙出生的宗室藩王都是这样。但杨广的不同之处是，他演技高超，用各种表演技巧把奢侈糜烂的生活掩盖起来，把自己装扮成艰苦朴素的楷模。
江南是个好地方，游玩的地方多，财富积累也快，美女如云。杨广到了江南，却能够克制住内心的欲望，十多年来洁身自好，清廉为政，夫妻恩爱，真的不是一般人可以做到的。当然，杨广能牢牢压制住物质、女色和声乐等方面的享受欲望，完全是为了实现内心埋藏的更深、更大的欲望——政治欲望。
杨广前半生过得非常顺利，如果说有什么遗憾的话，那就是比大哥杨勇晚生了一年多。结果杨勇成了太子，自己却只能镇守江南。但凡能力高强、功劳卓著的人，往往会萌生出强烈的政治欲望。杨广的政治欲望就是能够当皇帝，治理江山，他觉得自己有能力也有资格做到。为此，他首先要取代大哥杨勇的太子地位。
杨广知道，皇子的地位和将来，仰仗于当朝皇帝和皇后的态度。所以他很重视搞好与父皇、母后的关系。杨广知道父皇怕母后，所以决定先讨母后的欢心。独孤皇后最恨男子三妻四妾，要求丈夫感情专一。杨广就投其所好，正式迎娶的姬妾只有屈指可数的几个人，并且总是在公开场合高调地和正妻萧妃秀恩爱。暗地里，杨广经常和其他女子**，怀孕了一律堕胎，发觉太晚不能堕胎时，他竟然亲手掐死自己和侍妾生的庶出子女。杨广专情的假象，传到独孤皇后那里，反响极好。独孤皇后常常感慨：同样是自己生的两个儿子，怎么差距就这么大呢？于是，独孤皇后对太子杨勇更加不满意，开始称赞晋王杨广的德行。
取得母后认可，杨广又去取悦父皇杨坚。杨坚提倡俭朴，杨广也投其所好，每次杨坚驾临晋王府或者派使节光临的时候，杨广都要把府邸从里到外重新布置一番，把奢侈华丽的摆设都撤掉，换成朴素的物品，甚至把乐器的弦都弄断了，再在上面洒上尘埃，伪装成很久没用的样子，表现自己不好声妓。杨坚知道后，果然很满意。
一次，杨广打猎的时候遭遇暴雨，随从献给他一件油布雨衣，杨广很严肃地说：“士卒们都在雨里淋着，我怎么能一个人披雨衣呢？”他挥挥手，让随从把雨衣拿下去。杨广镇守江都十载，“每岁一朝”，每次到大兴述职的时候，车马侍从都非常朴素，一点也看不出来是藩王的仪仗。在京师的时候，杨广也拜访朝廷重要官员，礼极卑屈，表现得十分谦虚。这一切都给杨坚留下了很好的印象。杨坚觉得晋王杨广为人朴实，谦恭有礼，非常像自己。
杨坚虽然把几个儿子都安排到各地，但始终在暗中观察他们。他有一个非常信任的相面术士，叫作来和。当年杨坚发动政变的时候，曾遇到来和，让他给自己看了一回相。来和说杨坚相貌吉祥，无往不利，很快，当天的政变就以胜利完成，所以杨坚对来和刮目相看。现在，杨坚让来和给五个儿子都看相。来和走了一圈后，回来禀告说：“晋王眉上双骨隆起，贵不可言。”杨坚在心里，又对杨广多了一层好感。
隋文帝杨坚对杨广有了良好的印象，加上独孤皇后在一旁不断地夸赞杨广的品德、数落杨勇的缺点，杨坚心里的天平也慢慢发生了倾斜。连续几年，杨坚得到的信息都是杨勇失德，杨广仁孝。
渐渐地，“废杨勇，改立杨广为太子”就成了杨坚心中的一个选择项。
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