乍看上去，这种押送方式太过冒险，世人都知“财不外露”，如此大张旗鼓简直是欺绿林无人。但仔细想想，梁中书为官多年，怎么会是笨人，他这是典型的“狐假虎威”。从大名府到东京（今河北省邯郸市大名县到河南省开封市）有四百余里路，沿途盗贼强人不绝，若从大名府派兵押送，少说也要几百人，一路人吃马嚼下来，消耗巨大。因此，梁中书干脆将押送之物明示，这就是给太师的贺寿礼物！如此一来，沿途州府得知，必定派兵护送，倘若这份大礼在自己辖地出了差错，谁担当得起？太师只轻飘飘一句“限时捉拿案犯”，落到任一个知府知州头上都是一座大山。
可惜杨志没领会梁中书的意图，这就是他性格中极度自我的体现：不懂得乘时乘势、借用外力，只相信自身的力量。杨志道：“非是小人推托，其实去不得！乞钧旨别差英雄精细的人去。”
梁中书好不容易寻到合适的人选，哪能随便换人，道：“我有心要抬举你，这献生辰纲的札子内另修一封书在中间，太师跟前重重保你，受道敕命回来。如何倒生支调，推辞不去？”
听梁中书如此承诺，杨志恨不得把这条命交了出去，于是运用毕生所学出了一个馊主意：“若依小人说时，并不要车子，把礼物都装做十馀条担子，只做客人的打扮行货。也点十个壮健的厢禁军，却装做脚夫挑着。只消一个人和小人去，却打扮做客人，悄悄连夜送上东京交付。恁地时方好。”
梁中书应承了下来，却又横生枝节：“夫人也有一担礼物，另送与府中宝眷，也要你领。怕你不知头路，特地再教奶公谢都管并两个虞候，和你一同去。”“奶公谢都管”是什么人？梁中书妻子的奶妈的丈夫，这是蔡太师府上陪嫁过来的家奴，妥妥的自己人，相比之下杨志反倒成了外人，这是明摆着的不信任。
胳膊拧不过大腿，杨志只能答应下来，即使梁中书道：“这个也容易，我叫他三个都听你提调便了。”聪明人都知道，这种承诺毫无意义，但杨志相信：“若是如此禀过，小人情愿便委领状。倘有疏失，甘当重罪！”
杨志反对大张旗鼓押送，改为便服潜行，这种方式固然隐蔽，却也掩藏了生辰纲的行迹。“掩藏”十万贯生辰纲，这举动让梁中书起了疑心，才派出老都管监视，他以为这样万无一失，却忘记了最简单的道理：一山不容二虎，一军不容二主。表面上杨志说了算，但老都管背靠蔡家，是杨志绝对惹不起的人物。
一个踌躇满志的脱罪配军，一个自恃身份的相府奴仆，矛盾基础已经建立起来，而作者还嫌冲突激烈程度不够，又加入了一个大杀器：炎热的天气。看那军人担仗起程，杨志和谢都管、两个虞候监押着，一行共是十五人，此时正是五月半天气，虽是晴明得好，只是酷热难行。除此之外，还有另一条无形的鞭子：时限。生辰纲是贺寿所用，只可早不可迟，因此今日杨志这一行人，要取六月十五日生辰，只得在路途上行。
有了天气与时限的约束，这场押送就像绑上了一个定时炸弹，让杨志心如火焚。他的前途都在生辰纲上，当然不容有失。可惜尽心竭力的只有杨志一人，对老都管、虞候和挑担的厢禁军来说，这只是一场苦差事而已。
杨志若是聪明人，早就应该认识到这点，甜言蜜语也好，空头支票也罢，无论如何也要将所有人捆绑成利益共同体，才能增加押送成功的几率。很遗憾，杨志缺的就是这个本事，他固然小心了、谨慎了，却因急功近利搞垮了人心，怎能到得了东京？
对待挑担的厢禁军，杨志粗暴狠戾，完全不把下属当人。一站站都是山路。杨志却要辰牌起身，申时便歇。那十一个厢禁军，担子又重，无有一个稍轻。天气热了，行不得，见着林子便要去歇息。杨志赶着催促要行，如若停住，轻则痛骂，重则藤条便打，逼赶要行。
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