丢了生辰纲，杨志首先想的不是报官，也不是想办法将生辰纲夺回来，而是“教俺如何回去见得梁中书”，他的第一反应是愧对梁中书的知遇之恩。然后扯破了领状（旧时向官府领取钱物时出具的字据），心道：“如今闪得俺有家难奔，有国难投，待走哪里去？不如就这冈子上寻个死处！”撩衣破步，望黄泥冈下便跳。
印象之中，梁山好汉大多是钢筋铁骨的硬汉，遇着挫折便寻死的实在少见。杨志的做法绝非好汉行径，他心理素质差，但他心里也是真的苦。押送生辰纲是他唯一翻身的机会，杨志加倍小心谨慎，最后却落得如此结果，更要命的是，他得罪了高俅、梁中书、蔡京三个重量级人物，再也无法踏入仕途。对一个将门之后、历代忠良的人来说，和杀了他也没什么分别。
好在杨志悬崖勒马，忽然间就想通了：“不如日后等他拿得着时，却再理会。”这句话意味着杨志的破罐子破摔，等你捉住我再说，最坏又能怎样？曾经的杨制使、杨提辖，从今往后不要体面，只要活着！
然后，杨志就走到了路旁一家酒店，吃了一顿霸王餐。店主讨要饭钱时，杨志道：“待俺回来还你，权赊咱一赊。”说了便走。
平心而论，杨志也曾是厚道人。他在东京没盘缠时，就老老实实去卖刀，并无丝毫邪念；与周谨比试射箭时，曾有“他和我又没冤仇，洒家只射他不致命处便了”的仁心；王伦、梁中书待他有恩，他都念念不忘。但“岁寒知松柏，事难见君子”，林冲逃离草料场后抢人酒喝，武松孔家庄夺人肉食，史进流落江湖拦路劫道……都是一般的走投无路。
天无绝人之路，酒店主人是林冲的徒弟曹正，作为情节的“纽扣”，曹正将杨志、鲁智深和二龙山系在了一起。他提供信息、出谋划策，圆满客串了一次军师的角色。没办法，杨志和鲁智深虽不是笨人，却都属“无谋”之人，只能让曹正上了。
夺取二龙山后，杨志就和鲁智深一样退出台前，只是江湖上偶有名声传播。再次登场已是三年之后，做了三年的山大王，杨志已完全接受了自己的匪首身份，因此当桃花山求援时，杨志如此道：“俺们各守山寨，保护山头，本不去救应的是。洒家一者怕坏了江湖上豪杰，二者恐那厮得了桃花山便小觑了洒家这里。”
接下来到了三山打青州的重要关口，杨志一席话，改变了二龙山的命运。鲁智深便要聚集三山人马，前去攻打。杨志便道：“若要打青州，须用大队军马方可打得！俺知梁山泊宋公明大名……孔亮兄弟，你可亲身星夜去梁山泊，请下宋公明来并力攻城，此为上计。”
杨志和宋江并无瓜葛，为何要向梁山泊求助？因为杨志很清楚，三山实力太弱，又无攻城器械，根本打不下青州城；另外，杨志落草为寇本就是不得已而为之，一旦有机会，他当然想博取功名恢复祖上荣光，但鲁智深和武松对朝廷敌意太重，二龙山永远不可能走上招安的道路，只能将希望寄托在梁山。
杨志难得做出了一次正确选择，随着晁盖的地位渐渐被宋江取代，梁山泊的政治主张越来越倾向于归附朝廷。可惜的是，即使梁山全伙招安，也不意味着杨志就能达成心愿。他随着梁山大军征辽、征田虎、征王庆，立下许多功劳，却在征讨方腊前病倒在丹徒县。
梁山八骠骑第三位，位列第十七位座次的好汉，天暗星杨志，他的最终命运只有两句话。第一句是生病时，“除杨志患病不能征进”；第二句是梁山大军班师还朝时，“丹徒县又申将文书来，报说杨志已死”，就这么二十余字，将杨志的命运交代得干干净净。
杨志“天暗星”称号之悲剧性，不在“暗而无光”，而在每每光明之门开启时，总有一只命运的大手将这扇门关死，拒杨志于门外。官复原职时，枢密院大小关节尽数打通，却倒在最后一道门槛（高俅）前；蒙梁中书青眼有加，送了生辰纲就能飞黄腾达，结果饮恨黄泥冈；梁山招安后，终于凭真刀真枪博取功勋，却在征讨方腊时一病不起，连回朝封赏都无机会。杨志不是没有希望，可恶的命运却总在他心头火最炽时泼一盆冷水，世上最残忍的事莫过如此。
作者明写杨志，实际上，杨志是宋代大多数不得志武将的缩影。
宋代崇文抑武，武将地位很低，他们虽胸有壮志，奈何手上无权，只能任人摆布。宋朝的武将地位究竟有多低？从两个人身上就可以看出，一个是狄青，另一个是岳飞。
狄青功勋卓著，以武将身份任枢密使，是开国元勋曹彬之后的第二人。由于他出身低微（配军），地位又高，因此深受文官忌恨，连欧阳修、文彦博这样素有清名的大臣也加入排挤狄青的行列。欧阳修曾经连上两份弹劾奏章，甚至将流星、洪灾这种自然现象也归咎于狄青。宋仁宗对宰相文彦博说：狄青是忠臣。文彦博立刻反驳道：我朝太祖也曾是后周的忠臣。原话是“太祖岂非周世宗忠臣？但得军心，所以有陈桥之变”。狄青得知自己将被罢免，找文彦博讨要说法，文彦博又口出一句名言：“无他，朝廷疑尔。”什么事都没有，说白了，就是我们文官不待见你。
相比之下，岳飞的经历更让人义愤填膺，驱逐外敌的国家柱石被一句“莫须有”冤死，只有宋朝才会出现这样的荒唐事。
因为崇文抑武，才有“满朝朱紫贵，全是读书人”的奇景出现，宋太祖赵匡胤的“杯酒释兵权”是这种现象的开始，一代代继任者则将这一风气“发扬光大”，导致朝廷上没有一个武官能说得上话。高层如此，中低层也是一样，这就导致真正有本事的武将没有用武之地，只能空呼“指望把一身本事，边庭上一枪一刀，博个封妻荫子”。
《水浒传》中郁郁不得志的武将多得是，王进、鲁智深、杨志、林冲这样的能人命运多舛，索超、秦明、花荣、关胜也因身份低微不得重用。他们身怀绝技而明珠蒙尘，又没有玲珑心思投机钻营，在北宋官场混浊的大染缸中，武将的生存环境可想而知。
和其他人相比，杨志算是堕落得最彻底、最卑微的一个。从立志恢复祖上荣光到“今日蒙恩相抬举，如拨云见日一般。杨志若得寸进，当效衔环背鞍之报”，杨志很轻易地屈从于现实，从朝廷官员变成了贪官的家奴。由此可见，杨志的原则性不是很强，他的道德底线也不高，官位和前途才是最紧要的。倘若杨老令公泉下得知后辈如此不堪，恐怕心里不会好受。
这也是一个针对末世的隐喻：在徽宗年间，连杨门子弟这样的忠良之后也守不住节操了，这江山已经烂到根儿了。
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