史进是鄙视山贼的，他纯净的江湖梦中从来没有山贼的容身之地，因此，当他擒下陈达，朱武和杨春为救陈达跪地请死时，史进猝不及防。
自己苦苦追寻的东西，怎么会在山贼身上出现？于是心中暗道：“他们直恁义气！我若拿他去解官请赏时，反教天下好汉们耻笑我不英雄。”
江湖义气是少年的软肋，有了欣赏之意，史进立刻忘记了身份，模糊了立场。就这么一个不该有的念头，改变了史进的一生，从这一刻起，他再不是护佑一方平安的义士，而是勾结匪首的强贼！史进，浑然不觉地站在了官府的对立面。
江湖人士是有段位之分的，这与武力、地位关系不大，拼的是算计与心术。如果说宋江、吴用等人是王者，朱武能混个钻石的称号，而史进连青铜都算不上。[1]在神机军师朱武面前，他只有被人玩死的份儿。
当华阴县官差围住史家庄时，相信史进是发蒙的，我和朋友喝酒聊天，怎么就犯法了？此时的他还没有意识到，从他饶过朱武三人那一刻起，自己的清白身份已经被染上了黑色。
这世上有黑有白，还有黑白混淆的灰。能在两种势力间游走自如的，整本《水浒传》也没几个。柴进柴大官人算一个，人家是天潢贵胄，谁人能比？宋江宋押司算一个，那是天赋异禀，无人能及。这两人之外或许还有，却绝不会是史进。
眼见史进没了主意，朱武再度跪倒，放出了必杀技：“哥哥，你是干净的人，休为我等连累了。大郎可把索来绑缚我三个出去请赏，免得负累了你不好看。”
史进果然中计，道：“如何使得！恁地时，是我赚你们来捉你请赏，枉惹天下人笑我。若是死时，与你们同死，活时同活。”
这是最后的机会了，倘若史进迷途知返，捉住三人献给官府，他还是那个逍遥自在的史大郎。然而义气如他，当然不会这么做。
接下来，杀散官差、放火烧庄、逃离故土，史家几代积攒下来的祖业毁于一旦。
有趣的是，刚刚提刀杀了两个人的史进仍是懵懂，铁定成为官府的通缉犯，他还觉得自己是清白的。面对朱武邀他入伙的提议，史进丝毫不给面子：“我是个清白好汉，如何肯把父母遗体来点污了？你劝我落草，再也休题！”
史进想得很简单，我和你们交往，是被你们的义气所感，但想让我成为你们其中的一员，我耻于为之！可想而知朱武等人听了这话的反应，大抵是又气又笑，你都进了贼窝，还想立一个忠孝节义的牌坊？再说，清白不清白，由得你自己做主吗？
史进口不择言，语出伤人，这就等于指着朱武三人的鼻子骂：“你们落草为寇，有辱先祖！”说这话时，史进认为自己是有退路的，这源于王进的一句话：“我一心要去延安府，投着在老种经略处勾当。那里是镇守边庭，用人之际，足可安身立命。”
于是史进乐观得像个傻子：“我今去寻师父，也要那里讨个出身，求半世快乐。”而他绝对预料不到，自己很快就会被打脸，数月之后，他将亲口说出：“我如今只得再回少华山，去投奔朱武等三人入了伙。”
普通人都知道，在家千般好，出门万事难，金窝银窝不如自己的狗窝。而在史进看来，世上无难事，普天之下都是史家庄。直到现在他都没意识到，刚刚烧掉的，是他在世上唯一的安身立命之所，再也找不到第二个了。
史进是真心想追随王进的，他丧了老父，失了家园，又是少年心性，正处在人生的迷茫期，需要有人指引人生方向，王进就是唯一能指点他的人。可惜人生不如意十之八九，没找到王进，史进唯一的退路也被堵死。
这也是史进最大的弱点——把一切都想得太简单。
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