这是柴进在梁山上的首功，卢俊义此后虽又经磨难，但若没有柴进从中斡旋拖延，他逃不过断头台上一刀。
其后，柴进再做内应，通过蔡福的门路，与乐和一同入监牢救卢俊义出来。此时梁山好汉已杀入城中，刀兵过处，生灵涂炭。“蔡福道：‘大官人可救一城百姓，休教残害。’柴进见说，便去寻军师吴用。比及柴进寻着吴用，急传下号令去，休教杀害良民时，城中将及伤损一半。”
铁臂膊蔡福本是刽子手，刀下亡魂不知多少，却有一颗善心，而柴进也起了至关重要的作用，一念之间，救下了半城百姓。
柴进再次出场，已是第二年的元宵节了，宋江心血**，要去东京看花灯，柴进相陪，短短几日间，他在东京城中做了一件大事。
在三十六天罡、七十二地煞聚齐后，梁山泊已经到达了武力上的巅峰，宋江觉得，是时候寻求政治上的突破了。他这次以看花灯为由，就是要寻找招安的门路，如果能直达圣听，再好不过。
梁山英雄排座次后，宋江曾明确表达过招安的意图，但在遭到武松、鲁智深、李逵等人的反对后，只好不了了之。但柴进知道，宋江不达目的不会罢休，他要寻找机会招安，自己就让他死了这条心。
由于宋江不敢进城，柴进与燕青提前一日探路。“当下柴进、燕青两个入得城来，行到御街上……见班直人等，多从内里出入，幞头边各簪翠叶花一朵。柴进唤燕青，附耳低言：‘你与我如此如此。’”
班直，即御前当值的禁卫军，有大内行走的权利。梁山好汉徐宁曾为金枪班教头，金枪班就是班直诸班的一种。第五十七回中明确提到过：“常随宝驾侍丹墀，神手徐宁无对。”
宋承周制，作为周世宗后人的柴进对宫内体制十分熟稔，也只有他能抓住这样的机会。于是，在燕青的配合下，柴进用药迷倒了王班直，换上他的衣服直入东华门（宫城东门）。依次经过紫宸殿（天子接见群臣、外国使节、贺祥瑞的正殿）、文德殿（文武京官朝见之所）、凝晖殿（内殿之一），最后来到了睿思殿（皇帝书房）。
但见素白屏风上，御书四大寇姓名：“山东宋江，淮西王庆，河北田虎，江南方腊。”
柴进不是神仙，在进入东京城之前，他算不到有机会来到皇宫，更不知御书房中刻着四大寇的姓名，但就在这时，他灵机一动，想到了一个阻止梁山被招安的绝佳手段，便拔出身上的暗器，正把“山东宋江”那四个字刻将下来，慌忙出殿。然后出城寻到宋江，取出御书大寇“山东宋江”四字，与宋江看罢，叹息不已。
柴进这样做的用意是什么？要想明白这点，我们先试想宋徽宗的反应。皇宫重地，有贼人怀揣利刃潜入御书房，是安保工作漏洞百出，还是贼人已渗透到宫墙之内？无论是哪种可能性，都让他寝食难安。“山东宋江”四字被毁，显然是梁山贼人所为，这是**裸的示威啊——我能毁御书房内屏风，亦可取你性命！可想而知，在宋徽宗的心中，梁山已经成了最大的威胁。如此目无君上、胆大妄为的贼人，怎么收服得了？
但是，柴进万万没想到，他低估了宋江的忠君之心，这一神来之笔竟然被宋江曲解了！柴进本想断了宋江被招安的念头，而宋江想的却是：圣人心中焦虑，都是吾等臣民的罪过，他日受了招安，除去那三大寇，圣人自然心安。
第二次见李师师，宋徽宗意外到来，宋江等人只得回避。由于表忠心的愿望迫切，宋江在黑地里说道：“今番挫过，后次难逢。俺三个何不就此告一道招安赦书，有何不好？”柴进立刻阻拦下来，道：“如何使得！便是应允了，后来也有翻变。”
虽然结果适得其反，但柴进还是展现了他有勇有谋、应变神速的特质，也正是因为这次的反常表现，宋江对他有了提防之心。
攻打杭州时，柴进主动请缨，要去方腊军中做卧底。“柴某自蒙兄长高唐州救命以来，一向累蒙仁兄顾爱，坐享荣华，奈缘命薄功微，不曾报得恩义。今愿深入方腊贼巢，去做细作，成得一阵功勋，报效朝廷，也与兄长有光。未知尊意肯容否？”
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