杨爱十六岁时，无意中知道常常到徐妓家来的那位客人就是当时威震天下的陈子龙，她真心喜欢上了这个松江举人，在一个午后温暖的阳光里，主动献身陈子龙。从此，两人情投意合，过了一段**的甜蜜生活。不幸的是，陈子龙家妻知道后，大闹盛泽，*迫徐妓关门。
徐妓只好让杨爱隐名埋姓到杭州名妓草衣道人家中暂住。
这个时间，应该是崇祯十一年（公元1638年）。
也就是这一年，已经是礼部右侍郎的钱谦益，因贿赂上司的事揭露出来，再次被朝廷免去了官职，贬回原籍常熟。在南归途经杭州时，失意的钱牧斋前往西湖荡舟闲游，寒意*人，他到西湖边上的名妓草衣道人家里温酒取暖，巧遇这位后来的柳如是（杨爱）。虽然当时他们无缘对饮，只是匆匆一见。
钱牧斋走后，草衣道人不时提到钱牧斋大名时流露出来的仰慕之情，令柳如是难忘。
不久之后，柳如是独身前往钱牧斋家去“拜访”他。
那天，柳如是是坐一条船去常熟的。
寻找到钱家时，她是一身男相。女扮男装，除了眉眼清秀，没有其他的优势而言。她坐在钱家轿厅里等候时，钱家的下人都不用眼睛看这个瘦弱的书生。
钱牧斋听说门外一位其貌不扬的男士求见，一向好以貌取人的钱牧斋拂袖拒见。
柳如是见钱牧斋不予理睬，倒也来了犟劲，回到船上作诗文，这诗文中自然要挟持些名堂，比如暗示自己是女性等等……于次日再投。钱牧斋捧其诗文，先见她的笔力墨韵已有三分赞叹，再读之，大惊呼：此为女子乎？急步出门，一直追到河边，然后，快快上船，进入舱中，抬眼见舱中无人，惟一美姝亭亭玉立于侧，隐隐约约似乎认出了此人在哪见过？
一说是在草衣道人那里见过，钱牧斋当下就动了情。
年近六旬的钱牧斋与柳如是在这个舱里饮酒作诗，并对柳如是让他看的那些旧诗文逐字逐句评说一二。柳如是并不是单单耳听，而是握笔旋飞，将钱牧斋酒兴之时的评语一一落在纸上。
酒过几巡无人知，天寒夜降催君归！
钱牧斋没有回归的意思。
柳如是沦入红楼五年，哪样的角色没见过？鉴貌辨色乃是她的基本功啊！她一个眼神的传递，用人便撤了酒桌，丫环便展了暖被。灯灭夜暗，才子佳人，遂成爱欢。
有人说，钱谦益啊钱谦益，你官场不幸，情场幸！
这场初会，两人那酒间的谈话与笔墨，旋即为历史留下《观美人手迹，戏题绝句七首》收入《牧斋初学集十六丙舍诗集》。
三百年后，中国有位著名学者陈寅恪居昆明时，偶得常熟白茆港钱牧斋故园中红豆一粒，遂有笺释钱柳因缘诗的念头。陈寅恪动念之时也早过花甲之年，他以七十五岁高龄，“失明膑足，尚未聋哑。得成此书，乃天所假。卧榻沉思，然脂暝写。”终于完成《柳如是别传》，“痛哭古人，留赠来者。”与其说是为苏州的一个妓女作段爱情故事。不如说是借爱情故事抒其民族、历史、政治、哲学之独家见解！
说那日，钱柳船上初次相见，钱牧斋是否挟妓而归？
不详。但有一点可以说明，那日柳如是的船未归苏州。
这件事发生在钱牧斋罢官数年后的崇祯十三年（公元1640年）庚辰冬月，距柳如是沦为妓女整整过去五年。就是这日的船上，钱牧斋说了一句影响柳如是（杨爱）一辈子的话，那就是：你就不要再说自己姓杨、姓黄了，就姓柳，叫如是。
柳如是当然明白他的意思。
钱牧斋打心里喜欢上了这个女子。他把这个美丽而有才华的女子带到家中，“留连半野堂，文燕浃月。越舞吴歌，族举递奏。香奁玉台，更唱签迭和。”
钱家的人一眼就看出了五十七岁的老爷带回一个二十一岁的女子是什么用意，几乎不用言明，更不用串通，全家一致反对。
尽管钱牧斋向夫人言明柳如是在钱家的地位是妾，即古人说的：中午陪老爷午休的角色。
据说这一角色，柳如是表示认同。但钱家众人就是不允。
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