“作为一个女人，我生错了时代，却又生对了时代。”这是电影《柳如是》的开场白，恰恰可以当成她一生的注解。她这样一个才貌双全的女子，如果生活在承平盛世，大可以吟风赏月、悠闲度日，却不巧生活在明末清初的乱世之中，经历过常人难以想象的颠沛流离，这是她的不幸之处。可偏偏是乱世成就了她的传奇，她是乱世中的佳人，恰恰是战乱衬托出她的凛凛风骨。
“桃花得气美人中”，这是柳如是的名句，她就像盛开在动乱年代的一树桃花，有了漫天烽烟作为背景，才越发显得那般鲜艳，那般妩媚。
在秦淮八艳中，柳如是的地位显得相当特殊，论美貌，她自然没有陈圆圆、顾媚那样倾国倾城；论才艺，她也未必强过马湘兰、寇白门；说到温柔婉约，她远逊于董小宛；论起气节大义，李香君也不输于她。书中称她“为人短小，结束俏利，性机警，饶胆略”，可见她身材异常娇小，以容貌而言在秦淮河的如云美女中并不特别出众，属于那种人格魅力大于外貌魅力的个性美女。
尽管如此，柳如是却偏偏是其中风头最盛、名声最响的一位，隐隐然有八艳之首的气派。这可能是因为其他诸艳们美则美矣，却缺乏辨识度，不像她这样个性鲜明、特立独行。正是她的特立独行，让她成为秦淮河畔乃至整个明末最有个性的女子，令人至今难忘。
在还没有成为秦淮八艳的领军人物之前，柳如是有过一段惨淡的过往。她的人生，是从那个叫作归家院的妓院开始的，由于家中贫困，她五岁那年就被卖到此处，跟随名妓徐佛学艺。
那时候，她还是一个叫作杨爱的小姑娘，生得瘦瘦小小，每日跟着徐佛学习弹琴吹箫、吟诗写字、画画围棋，她天生聪明伶俐，诸般奇巧一学就会。学艺，说起来好听，其实只不过是为了能用这些来取媚男人罢了，就像一匹未长成的小马，主人精心蓄养，只是为了能卖个更好的价钱，这样的女孩子，被人称之为“瘦马”。
身为“瘦马”，得像商品一样被人任意挑选。这点张岱在《陶庵梦忆》中有过生动的描绘，顾客上门，要将小姑娘的脸、手、臂、身、眼乃至脚趾一一看遍，走路不够轻巧都会被挑剔。可以想象，不过十来岁的小杨爱，站在归家院的院子里被如此挑三拣四，是怎样如履薄冰小心翼翼。只要稍有自尊的人，都不愿意被当成一样货物来挑拣，而对于自尊心尤其强烈的她来说，这样的经历无疑是奇耻大辱。
在归家院里她是出挑的，所以才被曾任内阁首辅的周道登一眼相中，嫁入周府为侍妾。因为天生聪慧，周道登对她偏爱有加，常将娇小的她抱在膝上，亲自教她读书习文，惹得其他妻妾嫉妒不已。可惜好景不长，周道登很快就去世了，她被周府的女人们扫地出门，罪名是她和小厮私通。
有人为她辩诬，说这是嫉妒她的周家妻妾们捏造的，其实若她真和小厮私通也并不奇怪，她这辈子在情欲方面从不压抑自己，既要追逐灵性的境界，也要享受感官的愉悦，对灵和欲的追求都达到了极致。
十四岁，她再次流落到烟花巷。换了别的女子，可能要自怜薄命了。她却偏不，反而挂出了“故相下堂妾”的招牌，以此来抬高身价，用六神磊磊的话来说，多数男人都喜欢亲近和名人有染过的女人，因为那是“大人物战斗过的地方”。果然，吴江故相宠妾的名头吸引了大批名流公子慕名而来，从此她艳帜高张，身价大涨。
不得不说柳如是真是天生的营销高手，善于造势，更善于借势，她能成为一代名妓，和她善于借名人的势关系甚大。她爱主动结交名流，当时最为闻名的“云间三子”都是她的座上宾，复社的领袖张溥也对她一见倾心，大加赞赏。
除此之外，她还懂得根据自身的优势来打造个人名片。她知道秦淮河的美女太多，便索性不在美貌上和他人争长短，而是剑走偏锋，在打扮、谈吐和举止上另辟蹊径，用与众不同来让人们印象深刻。
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