在一群莺莺燕燕中，她也许不是最美貌的，却绝对是最特别的。她穿男装，戴方巾，口齿伶俐，言谈诙谐，神情洒落有林下风度，和当时的文人墨客们以兄弟相称，迥异于那些只知道一味顺从男人的庸脂俗粉。
在那个男尊女卑的年代里，推崇的都是温柔和顺的婉约才女，像柳如是这样飞扬洒脱、豪迈不羁的女子实在太罕见了。烟花柳巷中的女子本是弱势群体，奇怪的是，她却一直保持着强势的作风。那时她乘着一叶扁舟浪迹于松江之上，来往的都是顶尖的才子和名士，一般俗人根本入不了她的法眼，富贵人家的纨绔子弟，在她眼里只是些毫无思想的木偶，只知道写八股文应举的读书人，在她看来也都是些俗气的“伧父”。
成为名妓的最大好处在于，她终于不用再被人挑选，反而拥有了挑选客人的自由。曾经有个姓徐的客人，掏出三十两银子只求能见她一面，见面后她却嫌此人言语粗鄙，宁愿剪下一缕青丝作为补偿也不愿意招待他。
烟花巷终究不是安乐窝，身为风尘女子，即便是秦淮八艳这个级别的，内心深处也是渴望着从良的。一般的青楼女子都是守株待兔，在追求者中选择一个符合心意的，柳如是却不一样，她采取的态度是主动出击，而不是被动等待。
秦淮名妓们最喜欢的从良对象就是才子，柳如是更是一个深度的才子控，她交往过的男人没有一个不是才华横溢的，有人甚至称她为一部行走的“才子收割机”。
她收割的第一个著名才子叫宋征舆，小宋是“云间三子”中最年轻的一位，和她年龄相近，才貌相当，最难得的是，性情相当温柔，对她唯命是从。一次他到柳如是住的船上来拜访，正碰上她心情不好，发话说：“我还未梳妆，你要真有心的话，就跳进水里等候吧。”小宋二话没说就跳进了水里，那水冰冷刺骨，冻得他瑟瑟发抖。柳如是被感动了，将他接入船中，用自己的身体为他取暖，两人顺理成章地走在了一起。她应该是真心喜欢他的，连他的钱财也不要。
小宋的母亲却棒打鸳鸯，恐吓儿子说：“她这不是要你的钱，是要你的命啊！”迫于母命，小宋渐渐疏远了柳如是。正在此时，可能是因为看不惯柳如是的作风，当地的郡守要驱逐她。柳如是将小宋约到了船上，目的是想看看他的态度，小宋嗫嚅着劝她：“不如避避风头。”柳如是对这个怯弱的男人失望至极，挥刀割断七弦琴，宣布从此和他一刀两断。小宋灰溜溜地下了船，接下来的余生，他将在无数首诗词里一次次怀念她。
小宋的事情对柳如是没有造成多大打击，她很快步入了下一段恋情，这个男人名气更大，才华更高，是“云间三子”中最负盛名的陈子龙。陈子龙人如其名，为人慷慨激昂，极具阳刚气质，与小宋的阴柔截然不同。
女人在和一个男人分手后，往往会被一个完全相反的男人所吸引，柳如是也不例外。在这段感情里，应该是她主动追求陈子龙的，据说她换上儒生打扮，到松江去拜访陈子龙，递上名片自称为“女弟”。那时的女子在男人面前都是自称为“妾”，像她这样自称为弟，实在是敢冒天下之大不韪。这说明了即使是在仰慕的男人面前，她也不愿意俯首低眉，而是希望能与他平起平坐。
陈子龙性格严峻，对她这种不受礼法所拘的做法很不以为然，但他哪里敌得过佳人的热情攻势呢？很快他就沦陷了，两人一度在松江南楼同居，双宿双栖，讨论时事，切磋诗文，过了段神仙眷属般的生活。可惜好景不长，仅仅是一个春天之后，陈子龙的妻子率人到南楼大闹，柳如是心知无望嫁入陈家，只好忍痛和陈子龙分手。
这次她是真的被伤到了，陈子龙本来就是她最仰慕的那种英雄人物，她对他用情很深，最后还是不得不放手。放手的时候，她对他尚有余情，写下了那首著名的《金明池》来追忆旧情，词中有“一种凄凉，十分憔悴”之句，正是她心情的写照。
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