冒辟疆去看她时，她已经病得奄奄一息，屋子里满是药物。一见到冒辟疆，精神骤然一振，动情地说道：“一见君就神怡气旺。”到了半夜更是披衣而起，宣称：“我的病好了！”
照此看来，小宛的病倒似是心病，正当天下大乱，她一个弱女子又失去了依傍的母亲，无依无靠到了极点，染上病后就没有了求生的意志，才会缠绵病榻如此之久。心病还需心药医，见到了殷勤探望的冒公子，顿时神清气爽，一下子霍然而愈也是有可能的。
人们总觉得冷傲的女孩子难以接近，其实她们清冷的外表下往往埋藏着炽烈的情感，轻易不动情，一旦动了真情的话，便会将平生积累的热情倾泻而出。小宛便是如此，再加上身逢乱世，急于寻找一个归宿，而冒辟疆从各方面来看正是个最理想的归宿。
一夕倾谈之后，小宛当机立断，誓要委身于冒辟疆。冒辟疆没有松口，她就鲜衣靓妆，打着送他的名义，渡浒墅，游惠山，经过毗陵、阳羡、澄江，抵达北固，登上金山，上演了一番“十八相送”。
而冒辟疆呢，一方面享受着美人的陪伴和众人的艳羡，另一方面则坚决拒绝将她纳入家门。董小宛也犯了倔，冒辟疆越是拒绝，她就越是不罢手。她那么娇滴滴一个女孩子，骨子里却倔强得很，认准的事九头牛也拉不回。冒辟疆走到哪，她就跟到哪，誓要死磕到底，
这可不是一路繁花相送，而是充满了心酸和惊险的路途，且不说沿途风波恶，光是冒公子骤然变冷的态度就够让小宛伤神的了，他找出了很多理由来拒绝小宛，潜台词没法说出口，那就是小宛欠了一身的债。
小宛拖着病体回到了苏州，没多久又主动去追寻上京赶考的冒辟疆，这次更惊险了，路遇贼人，躲在芦苇丛里几天没吃饭，差点就饿死了。冒公子因为只中副榜心情很不好，又一次严词拒绝了她。
因为倒追的过程太过艰辛，连后世的读者都看不下去了，纷纷替董小宛抱不平，痛斥冒辟疆是渣男。这种指责未免太过火了，冒辟疆那时对董小宛并无深厚的感情基础，她骤然间以终身相许，他犹豫一下、纠结一下也在所难免。现代人动辄爱指责男人太渣，其实有时候那个男人并不渣，他只是不那么爱你而已。
关键时刻，还是钱谦益路见不平，拔刀相助，出钱出力为董小宛赎身，还亲自将她送到了冒家。钱谦益和董小宛并无多深的私交，他只是见不得美人被辜负，如此怜香惜玉，实在无愧于“风流教主”的称号。
如果说董小宛追求冒辟疆时靠的是一个“缠”字，那么她真正打动冒辟疆则靠的是一个“柔”字。冒辟疆赞赏她说，“姬最温谨”，她嫁进冒家后，温柔谨慎到了极点：她本来颇能豪饮，却因冒辟疆酒量不好，婚后就很少饮酒，而是陪他煮茶品茗；一家人在吃饭时，她通常是侍立在旁的那个人，每顿就吃几根青菜两粒豆豉；冒家大娘子当了甩手掌柜，她却要操心一大家子的日常开支，逃难时还得负责准备散碎银子；冒辟疆逃难时生病了，她身披一卷破席，无微不至地照顾他，累得骨瘦如柴。正是依靠着这水滴石穿的柔情，她才慢慢地走进了他的心里。
他们结缡之后，有过一段静好的岁月。那时外面世道虽乱，冒家的深深庭院里，却仍然藏着难得的宁静。小宛不但温柔贤惠，更兼冰雪聪明，她做得一手好菜，“蒲藕笋蕨、鲜花野菜、枸蒿蓉菊之类，无不采入食品，芳旨盈席”，她做的醉蛤如桃花，醉鲟骨如白玉，虾松如龙须，至今民间仍流传着她创制的“董肉”（即虎皮肉）、“董糖”。她又善于调香，曾亲手制作百枚香丸，寒夜里燃上一枚，热香中仿佛有半开的梅花幽香，又仿佛带着荷花鹅梨香的甜蜜，静静地渗入鼻息，令人仿佛处于百花深处。
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