袁世凯在1864年被过继给无子的袁保庆为后嗣。六岁时，袁保庆给他找了个启蒙老师，教他四书五经，后来，又随着袁保庆宦游名地。
袁世凯也练过武，在金陵时，他师从曲沼学习武艺，并“喜游览山水，复善骑射，课暇则策马登览清凉山、莫愁湖、太平湖诸胜迹”，他自小喜爱兵法，立志学“万人敌”。曾自谓：
“三军不可夺帅，我手上如果能掌握十万精兵，便可横行天下。”
他常常不惜重金搜罗购买各种版本的兵书战策，被人讥笑为“袁书呆”。13岁时，袁世凯曾制联：
“大野龙方蛰，中原鹿正肥。”
寥寥数字，充分体现了袁世凯的雄心。
袁保庆病死后，他叔叔袁保恒见袁世凯游手好闲，命其赴京城家学“读书上进”。袁世凯在北京读了4年书，长进很大。他自己曾说过，那几年，为了要博一个功名，他读书累到吐血，都没考取一个举人，这是他一生最大的遗憾。
后来回乡参加科举考试，没有成功。落榜后结婚，那年才17岁。
第二年，又回到京城。正赶上华北大旱，袁保恒奉命到开封赈灾，带袁世凯同行，袁世凯在此期间表现出相当强的办事能力，工作热心，颇有优异表现。
1879年秋天，袁世凯再度参加乡试，仍未考中，他一怒之下把诗文付之一炬，忿然说道：
“大丈夫当效命疆场，安内攘外，乌能龌龊久困笔砚间，自误光阴耶？”
后来又作诗《感事》一首以自勉：
“眼前龙虎斗不了，杀气直上干云霄。我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄。”
诗写得颇有气势，可见袁大总统少年时代便有了远大志向。
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