杜威对中等教育的关注，始于1886年2月“密歇根中学教师俱乐部”的成立。这个俱乐部的成员既有密歇根大学的教师，也有密歇根州里的一些中学的教师，他们的共同目标是研究中学教育与大学教育的衔接关系问题。在这个俱乐部的第一次会议上，杜威作了题为《从学院的观点看中学的心理学》的演讲。它标志着杜威对基础教育产生兴趣的开始，而且从此，在杜威漫长的职业生涯中，便再也没有停止对基础教育问题的关心和思考，也正是从这一演讲开始，杜威迈上了进步教育改革的最前沿。
不过在这一时期，杜威有关中等教育的著述并不多，主要讨论了中学的教学和道德教育问题。
1.关于中学课程与教学的研究
关于中学课程与教学，杜威试图回答如下三个问题：
第一，中学是否要教授心理学?第二，心理学教学的目的是什么?第三，应该怎样教心理学?
在杜威看来，心理学课程对中学教师和学生都是非常重要的。他指出，在中学阶段，学生们的年龄普遍在14～17岁之间。这个年龄段的学生都要经历一个心灵上的和身体上的变化，自我意识出现并不断增强。学生的这种变化，便要求对中学的教学做出相应的调整。教育的目的转向为对学生批判性地阅读和研究能力的培养，学校的课程及其教学都要有助于对学生自我意识的锻炼。而心理学学习的最终目的就是使个体获得一种关于自我的知识。由此可见，中学开设心理学课程的必要性乃是不言而喻的。
杜威还从心理学的角度论述了中学阶段教育教学的特殊性。并且指出，中学生处于青春期，“这是一个自然的、内省的年龄”。①在这段时间中，人开始对自我产生兴趣，对自我与他人的关系和调整自我来适应他人产生兴趣。而没有很好地利用这个兴趣是教育学最大的失误。学生的一切具有教育性的兴趣无人引导，便容易扭曲。在学生的性格养成的重要阶段，学校应当成为性格塑造中的积极力量而不是破坏者。
那么心理学教学应该持有什么样的目的?杜威指出，“心理学教学的主要目的乃是，对学生心灵的开放性和灵活性的培养”。②在杜威看来，人的自我意识并不是在单个人的思想中发生的，乃是通过自由、自主地与他人的交往而得到确立的。而且，这种有关自我意识的知识的学习，只有通过学生自己才能进行。因此，允许学生开放性地阅读，扩大对新事物、新材料的认识，乃是中学心理学教学最需要注意的地方。杜威批评说，当时的中学教学在这个方面是很糟糕的。他说，在教学方面，教师已经习惯于向学生布置记忆性的作业，习惯于将自己所理解的学生的自我意识宣讲给学生们，却不愿意让学生自己去发现它们。杜威指出，在这方面，科学的方法，乃是苏格拉底的产婆术。
对这种方法可能引起的误解，杜威说，鼓励学生自己去发现，去探索有关自我的知识，这并不意味着教师将无所作为，也不意味着他不再进行积极的教学，它仅意味着教师要引导学生依靠他自己去再生产和认识那些教学内容。
2.中学德育的改造
杜威很早便开展了对伦理学的研究，但对中学德育所面临的问题的探讨直到1893年才正式涉及。
杜威批评中学伦理学教学高度的形式化，主张伦理学的中心应该是人的生活本身。他反对将学科视为拜物，而忽视了学生的生活本身，反对贬低学生日常生活经验的价值，而让学生成为学科知识的奴隶。“在教室中进行道德教育已经过时了；学校错误地将伦理学教学等同于向学生们灌输伦理规范；最有效的道德教育是使学生不断认识到在校学习乃是生活的过程；……道德教学不应是对行为规范的灌输，而应是对儿童自我意识的培养。”①
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