1997年的夏天，当惠特妮和鲍比在欧洲旅游的时候，出现了一些有趣的报道。他们在意大利南方的卡普里岛附近的地中海水域乘游艇游玩，但有一件事一直没有解释清楚。那年的7月21日惠特妮因伤不得不被送进了意大利的卡比鲁比（Capilupi）医院，请医生将脸上两英尺长的伤口进行缝合。当警方询问时，她说是一场意外，伤口是游泳的时候撞上了石头造成的。然而，游艇上的成员坚持说她在船上的时候就已经受伤了。人们推测，这肯定是惠特妮和鲍比的又一次肢体冲突的结果。他们俩像这样的新闻已经成为各家报纸的家常便饭。
10月5日，惠特妮又回到了聚光灯下，出现在了HBO电视台的现场音乐会上。这也是她自己大力宣传的一个音乐会。上台后，她却出人意料地漫步走向台下做了一些临时的独白，现场的观众称那时她“看起来简直神情恍惚”。后来《美国娱乐周刊》报道称：“她唱得很卖力，一口气唱了一连串令人眼花缭乱的歌来向一些过世的名人致敬，其中包括‘声名狼藉’先生以及戴安娜王妃。她唱得上唇汗如雨下，出得比尼克松总统还多（译者注：美国尼克松总统在聚光灯下常常会紧张得上唇流汗）。”有新闻评论员说，观看这个音乐会就好像在看“回放的濒死体验录影带”。
音乐制作人安德鲁·斯库鲁称：“我是在华盛顿的时候，看到从HBO电视台直播的这场舞台灾难的，当时我简直震惊坏了。我想，因为表演得太糟了，所以HBO只播了一次。惠特妮在整场演出中都好像嗑了药一样。”有报道说，观众们都缩在座位上，难受得想逃离现场。
一位为惠特妮写过成名曲的作曲家当时也在现场，他承认在那场音乐会上的所见所闻让他“十分尴尬”。“她一个音都没唱准，把自己的声音都给毁了。”他遗憾地说道，“观看她的表演简直就是在折磨我。实在看不下去，我只好提前离场了。”
当惠特妮突然取消出席著名的日间电视节目《罗茜·欧·唐妮德脱口秀》（TheRosieO'DonnellShow）后，负面新闻又随之而来。1997年10月30日的那档节目本来是安排惠特妮作为重要嘉宾出席，然而，在节目开录45分钟之前她本就该到达录制现场，而此时她却突然宣布退出这次节目。爽约后，唐妮德可没好气，在节目里不断地用尖酸刻薄的措辞挑起一些关于惠特妮的问题。
惠特妮称自己无法出席是因为突然患了肠胃感冒，唐妮德在节目里就拿此开涮，说道：“我希望她今天是真的病得很严重。”为了弥补惠特妮的空缺，唐妮德不得不延长其他嘉宾的发言。因为这是11月开始的“收视调查周”的第一天，广告赞助商会在这天考察节目的收视率，所以这让惠特妮处在一个更加糟糕的境地。让其处境火上浇油的是，那天惠特妮虽然宣称病得没法去上唐妮德的节目了，但她却能找出时间来陪同鲍比·布朗出席另一个脱口秀节目——《大卫深夜秀》。
《灰姑娘》这部电视电影，如果是在五年前的话，可以说是专门为惠特妮量身定做的影片——那时的她就是一个现实版的灰姑娘，然而，如今大家对她的看法有了很大的转变。虽然片方早期宣布她将出演主角，但是公众眼里她已不再是过去的那个邻家女孩了。她也聪明地找了理由，退下了主角的位置，但仍是影片的合作伙伴。虽然她不用去刻画灰姑娘的形象了，但却要演好能把南瓜变马车，把老鼠变骏马的仙女这个角色。惠特妮邀请了电视剧《莫莎》（Moesha）中的主角布兰蒂·诺维德（译者注：她也是黑人）来出演灰姑娘这个炙手可热的角色。这样的角色安排让这部经典童话的翻拍成为了一部不分种族、不分肤色的完美版本，因为布兰蒂有着惠特妮不再拥有、不再散发的那份天然纯真的美。
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