箱根景色美丽且有惬意无比的温泉，苏曼殊曾多次前往。他还在信中说：“与亚子别十年，回忆前尘，恍如隔世。”苏曼殊这话显然和事实不符，因为1913年宋教仁被刺时，他和柳亚子正在花雪南家里喝花酒。柳亚子还提到，同年苏曼殊住上海第一行台旅馆时，柳亚子也去看过他一次，那时苏曼殊正在忙于吃花酒，直吃到裘敝金尽为止。那么，苏曼殊这里要么就是随意行文，要么就是记忆力严重衰退了。综合来看，后一种可能更大。因为苏曼殊当时的身体状况已经很差了，整日浑浑噩噩，不知道命绝何时，仅月余就因胃病复发返回上海养病。柳亚子又去看了他一次，他在《燕子龛遗诗序》中说：
最后仍晤君沪渎，时为英士（即陈其美）归葬碧浪湖之前数日，握手道故，形容憔悴甚。
而这也是苏曼殊和老友柳亚子的最后一次见面，此后苏曼殊留住上海，柳亚子因南社人事纠纷，自请辞去主任职务，回到家乡苏州，把更多精力转向家藏图书馆和搜集本土地方文献。
该年秋天，苏曼殊又患痢疾，住进霞飞路某医院。痢疾是一种急性肠道传染病，苏曼殊不注意饮食卫生，本身身体又差，因此多次发热、腹痛、里急后重，后来大便竟有脓血，且突然高热、神昏、惊厥。友人叶楚伧、邓梦硕不时来探视。
蒋介石知道后，也托陈果夫送了钱和糖果来。可是，苏曼殊至死也不知道，好友陶成章正是死在了蒋介石的手里。陈果夫目睹住医院的苏曼殊无人照顾，就把情况讲给蒋介石听，蒋介石沉吟片刻，说，那就把曼殊先生请来我家里养病吧，我夫人还可以照顾他。蒋当时的夫人是陈洁如。蒋对苏曼殊的印象来源于对他有知遇之恩的陈其美。陈曾经跟他说，广东的曼殊和尚是个很有个性的人，诗也写得很好。于是，苏曼殊搬进了白尔部路（今重庆中路）新民里蒋介石寓所。程演生将赴粤，前来和苏曼殊告别，他说：“蒋夫人待我和蔼，住在这里我很安心。”
蒋介石夫妇确实待苏曼殊甚厚。苏曼殊平时爱吃糖，据说当时蒋介石也很穷，成天在股票交易所炒股票，一次为了给苏曼殊买糖，蒋介石竟然当掉了自己的衣服。
最后的日子
苏曼殊的痢疾仍不见好转，这让他情绪一直很低沉。平生故人，此时已少有光临询问者。苏卧在病榻，思前想后，时时忍不住落泪。
冬天，迁延几个月的痢疾刚痊愈没几日，他的痔疾又开始发作了。不良的生活习惯，是苏曼殊难以摆脱痔疾的重要原因。一直以来，苏曼殊的饮食不均衡，睡眠也不正常，自然很容易发生便秘，而此恶习的最大恶果便是痔疾。苦挨不住，苏曼殊只得又住进了海宁医院。这期间，除了四川人丁景梁外，几乎没有故人来探望。
程演生从南方返沪，赶往医院。苏曼殊拿出好几张当票，请他设法赎回，无奈程囊中也是羞涩。听说程将北行，苏曼殊即草书一封，托其带给正在北京大学的陈独秀和蔡元培，希望得到一笔经费支助，留学意大利学画。
他的病状逐渐严重起来，一夜要泻两三次，白天则卧病在床。
一位老医生安慰他，你的病是能够治愈的，又明确告诉他，不可看书，以免伤神。为准时服药，苏曼殊还托前来照应的连均实代购了一只小钟。
周南陔来探望，苏曼殊拉着他的手说，没有手表，白天黑夜总是昏昏沉沉，什么时候死了都不知道。周当即解下手表相赠。苏曼殊拿着表，脸色还是惨淡无神。
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