当时有个沛相（汉朝的郡和王国，是一样的等级。王国治民之权在相），唤做陈珪，他是个归心中央的人，看得吕布和袁术一班人很不入眼。当袁术要想称帝，又替他的儿子向吕布的女儿求婚时，陈珪怕他们两人联合，更难平定，就去游说吕布，把他破坏了。又叫儿子陈登去见曹操，说吕布勇而无谋，反复无常，不可相信，要早些设法收拾他。曹操大喜，便拜陈登做广陵太守（广陵郡，本治现在的江都，此时陈登治射阳县，在今淮安东南）。临别的时候，握着他的手说道：“东方之事，便以相付。”叫他暗中收合部众，预备做个内应。后来曹操攻吕布时，陈登曾带着本郡的兵，做曹兵的先驱。吕布灭后，汉朝因他有功，加给他伏波将军的名号。《三国志·陈登传》注引《先贤行状》，说他在这时候，慨然有吞灭江南之志。孙策的用兵，几于所向无敌，独有两次攻陈登，都是失败的。孙策心中甚为愤怒。他临死前的出兵，《三国志·孙策传》注引《江表传》，说他是想去攻陈登的，这大约是实情。
孙策用兵甚锐，这一次大举而来，假如不死而渡过了江，陈登能否抵抗，自然是一个问题。然而陈登不是像刘繇等武略不济的人，即使一时失败，必不至于一蹶不振，总还能收合余烬，求救于中央，或者和别一支兵马联合，和孙氏相持。况且孙策善战，陈登未必和他野战，还可用守势对付呢。所以陈登在广陵，确是孙氏的一个劲敌。现在孙策北伐未成，先已自毙，那是中央最好的机会了。曹操却把陈登调做东城太守（汉县，在今安徽定远县东南。此时临时设置太守）。于是隔江之地，就无能牵制孙氏的人，这是曹操的一个失策。到后来，再临江而叹，“恨不早用陈元龙之计（亦见《先贤行状》。元龙是陈登的字）”，就迟了。
孙翊的性质，最和孙策相像。孙策临死时，张昭等都逆料他要把后事付托给孙翊，他却把印绶佩在孙权身上，对他说：“举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。”这几句话，不知道真是孙策说的？还是后人附会？孙权足以当之而无愧，却是实在的。只要看他赤壁战时任用周瑜，袭取荆州时任用吕蒙，猇亭战时任用陆逊，就可知道了。孙策虽然长于战阵，然而平定江东，开创基业，也不是一味勇敢就能办得到的。或者他亦有些知人之明，所以把后事付托给他罢。孙权继任之后，一面整理现在江、浙、皖、赣之地，又频年出兵，攻击江夏（江夏郡在今湖北黄冈县）太守黄祖。到建安十三年，把黄祖杀掉。于是孙权的势力，达到现在湖北省的东南部，再向西，就可到现在的汉口，窥伺江陵和襄阳了。而曹操也在这一年进攻刘表。
刘表的性质，究竟是个文人。他只会坐观成败，图收渔人之利，而不会身临前敌，去攻城夺地。此等人物，在天下扰乱时亦足以保境息民，偷一时之安，到天下将定时，就没有立足之地了。建安十三年七月，曹操南征荆州。八月，刘表病死了。他大的儿子唤做刘琦，小的儿子唤做刘琮。刘表和他的夫人蔡氏，都心爱刘琮，要立他为后。刘琦觉得不安，去请教诸葛亮。诸葛亮对他说：“君不见申生在内而危，重耳在外而安乎？”刘琦明白了。恰好黄祖为孙权所杀，就乘机请求外出，做了江夏太守。刘表死后，襄阳一方面立了刘琮。对于曹兵，自然无法抵御。九月里，曹操的兵到新野，刘琮就举州投降了。
这时候，刘备屯驻在襄阳对岸的樊城。他对于曹操，是不能投降，而又无从抵抗的，只得渡过汉水，西南而走。《三国志·先主传》说：他走过襄阳时，诸葛亮劝他攻击刘琮，荆州可取。他说：“吾不忍也。”这话也未必确实。当时的襄阳，人心自然不定，攻破它自然是容易的，转瞬曹操的大兵来了，却如何能守呢？“诸葛一生惟谨慎”，怕不会出这种主意罢？
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