《六如居士外集》中记，由于文徵明从不肯狎妓，唐寅和朋友们便想试探捉弄他一番。那天，几位朋友乘船游石湖，行至湖中，突然把藏在船里的妓女招呼出来，上前与文徵明暧昧，文徵明左躲右闪。待酒过半酣，唐寅又命妓女上前敬酒，吓得文徵明差点跳了船，最后雇佣一只蚱蜢小舟，仓皇而去。
故事很有画面感。似乎当年唐寅和朋友们的放浪笑声，至今仍在石湖的水面上回**。
还有一则，是《四友斋丛说》里载，前半段与上文相仿，男二号换成了钱同爱。在船上，文徵明为了逃避与歌妓应酬，直接将自己的臭袜子脱下来，扔在钱的脸上。钱同爱其人，洁癖程度堪比米芾倪云林，对这一举动最不能堪忍，赶紧命令停船，把文徵明放上了岸。
说到底，文徵明严于律己，却宽以待人。作为“吴中四才子”，虽然与唐寅、徐祯卿、祝允眀等人性格相迥，却很交好。行为方式不同，却有着相同的灵魂内核———艺术上惺惺相惜，空有一腔政治抱负，却不得志，选择不同的形式排遣罢了。这又是古来文人的共同命运。文徵明和唐寅同龄，订交早，感情深。谨慎持重的文徵明早熟，他眼看着天赋异禀的唐寅一路光环闪耀、如日中天，多次表示为他的前途担忧。果然，经历了科场舞弊案的唐寅，一蹶不振。他常在街头买醉，狂笑命运的无常，又耽于花街柳巷。文徵明作为修身典范，苦口婆心，像老父亲似的反复规劝。唠叨得有点厌烦，两人差点翻了脸。但唐寅终归有清醒的时候，他在写给文徵明的信中如是说———
自己常常以言辞忤逆权贵，又好喝酒，沉迷声色。而你却相反，“遇贵介也，饮酒也，声色也，花鸟也，泊乎其无心，虽万变于前而有不可动”。对这些俗事了不动心，实在是很牛。你这样的人，不用开口，即使共处一室，也可以达到“消镕其渣滓之心”的效果。可见，文徵明修心的功力之深。
“人有过，未尝面加质责，然见之者辄惶愧汗下。绝口不谈道学，而谨言洁行，未尝一置身于有过之地。”了解文徵明的人都认为，文徵明一点过失也没有，堪称完人。
回到画。文徵明最拿手的功夫，是在时光里酿酒。他一点也不急。不急着成功，不急着展示自己。据说，文徵明“生而少慧”，十一岁才开口说话，诗文天赋也远不及唐寅等人。起点低，却成就高。作为吴门画派创始人沈周的学生，他显得比老师还要精细缜密，极富耐力。这样的心性，是“才华”二字所不能及的。
三 雅韵
文徵明既修心，又随心。随心，即是不纠结，忠于内心深处的快乐。那种快乐，是怡养心性的，像春风拂于面颊，像秋风沁人心神。这种无功利的清赏，正是“风雅”的真容。
文徵明很喜欢参加雅集，类似于郊游。知己二三人，幽林深涧中，赏画、清谈、听琴、煮茶，那种场面气息，很浅淡，很优雅。融于山水，天人合一，仿佛人间再无忧虑。
雅集的美好场景，在文徵明脑海里挥之不去，越想越美，俨然画境。
明正德十三年(1518 年）清明时节，无锡惠山脚下一片葳蕤。飞鸟衔着花蕾，悠然飞过。山泉水回环在山路中，依稀鸣响。文徵明和好友蔡羽、王守、王宠、汤珍等人，在二泉亭下聚会。他们“注泉于王氏鼎，三沸而三啜之”，品茶畅谈、吟诗唱和。
文徵明作《惠山茶会图》，描绘雅集情境。整个创作的过程很慢，五日一山，十日一水，却是拉长了幸福的过程。画中，三组人物散落于山林中。茶桌置于草地，桌上摆放着精致茶具。有人正备茶。有人拱手而立，招呼其他人过来饮茶。二泉亭下的井栏边，两位对坐的文士，一展卷玩赏，一凝神觅诗。亭下那口井，正是唐代“茶圣”陆羽口中的“天下第二泉”。右边山径上，赏景散步的两人正闻声回返，边走边谈……
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