果然，高凤翰短暂的仕途终结于卢见曾受贿案，他被牵连诬陷而下狱。后来，虽然冤案得以昭雪，但他对仕途彻底失去了兴趣。有才无绝路。本来就对仕途没什么兴趣的高凤翰，反而觉得内心十分坦然，卷卷铺盖，跑到扬州，寄宿在佛门僧舍，鬻字卖画。现在想来，高凤翰其人，十分擅长在逆境中进取。
高凤翰作两种画，既能工笔又能写意。
一间房舍，屋后生翠竹。门前芭蕉林，映衬几方顽石。这种意境，多见于写意。但高凤翰用工笔法，色调施以浅绿。整个风景浑然起来，房、树、石，像在水上漂。一帘清幽的梦，梦中，细节历历。
写意画，多有牡丹。牡丹不羸弱，不妖娆，把茎伸得长长的，绕成了一根老藤，衬以山石。花枝显得凌乱，进而呼应成一种秩序。牡丹比石柔，却比身边的草多了锐气。依高凤翰的个性，但凡美的东西，都须有些筋骨。
荷也是，不是轻描淡写出来，而是甩出一片荷塘。一池的荷叶，挺拔身姿，伸往不同的方向，有力量，有思想。自能生出风来。
他擅长画雪。缺少阅历的人，笔下的雪，迟早要融化在宣纸上。高凤翰的雪，是他伤口上的盐，质变成一种精神。雪竹，莹白得可以照亮黑夜。雪菊，满目沧桑，更掩不住菊香似药香。
改用左手挥毫之后，“左书”成了高凤翰的招牌。相对于右手的听话，左手太倔强了。而恰恰是这种不驯、生涩、执拗，溢出苍辣墨趣。他写草书，左手用笔有意提按，却飞动出意外效果。突兀的浓墨，合着骨子里的金石味道，形成古琴凝涩的节奏，自成“左怪”一家。“不抱云山骨，哪成金石心。自然奇节士，落墨见高襟。”这是高凤翰的《章草书》。
有人把高凤翰归为“扬州八怪”一脉。高凤翰画作，并不算太怪，跟正统的“四王”绘画相比，他只是托举着一颗真心，命运坎坷，一路跌跌撞撞地泼洒着笔墨，并以此悦己糊口而已。
联想到，“扬州八怪”里，跟高凤翰一样绝处逢生的，还有一个人———汪士慎。汪士慎擅画梅，画到四十多岁左眼失明，题曰“尚留一目着花梢”，意思是剩下一只眼睛，用来看花。六十多岁，双目失明，却书狂草曰：“有眼有手徒纷然，但见满纸丑恶笔倒起颠。”不用肉眼，目光却更犀利。超出我们的常识。
高凤翰卖画，生意相当不错。作为好朋友的郑板桥曾有诗曰，“西园左笔寿 门（金农）书，海内朋友索问余。短札长笺都去尽，老夫屑作亦无余。”板桥在诉苦，他手里连高凤翰和金农写的小纸片都不剩了，别再找我讨字画了。
高凤翰心善。有个温暖的故事在民间流传。
一日他外出时，偶遇一个失明乞丐，手里捧着一个瓢讨饭。高凤翰心生怜悯，将乞丐领到自己家里，好好款待了一顿。乞丐吃完后，高凤翰把这个饭瓢刷干净，并在上面篆刻了一句话：“黑地昏天，前路茫茫，著脚难奔天涯，叫不出一碗王孙饭。”语句风雅，刀法秀劲。再加上当时高凤翰已有名气，因此这个失明的乞丐捧着这个要饭瓢，无论走到哪里，人们都争相请他吃饭，只求能欣赏一番高凤翰的大作。从此乞丐借此竟得以温饱，乞丐后来去世时，也靠卖了这个瓢，而得了一笔安葬费。
故事还没完。乞丐去世后不久的一天夜里，高凤翰就梦见乞丐进了自己家，说是来答谢他的大恩。恰好，那天夜里，高家的仆妇生了一个儿子。高凤翰悟到，这个孩子就是那乞丐转世，因此给他起名瓢儿。瓢儿长大了也当了高家的仆人，伺候高凤翰非常尽心。高凤翰晚年瘫痪，瓢儿极用心地伺候，早晚不离。算是善有善报的因果故事。
艺术史上，高凤翰有特殊贡献不能不提，这便是《砚史》。
高凤翰平生癖好收藏砚石，据说最多时有千余方。他选择了一些佳品镌刻铭跋，将题署的心爱之砚加以收集，著成《砚史》四卷。全书收砚一百六十五方，拓砚图一百一十二幅。最初是用彩墨拓印，并在模糊处用笔勾勒填补。原书设色以浅淡，并配朱墨、藤黄、赭石等色，钤以朱印。
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