近代中国发展迅速，时代巨轮不断前进，一个人的思想也时有变化，或者拉车向前，或者逆流而动。判断章太炎和孙中山的关系，还得以社会发展规律为准绳，按照一定的时间、地点和条件加以科学剖析。
章太炎是在中日甲午战后民族危机深重的刺激下，走出书斋，参加政治活动的。最初，他赞成维新变法；政变发生后，还和“尊清者游”，对改良主义者表示同情。他开始听到孙中山的名字，是1897年春在上海担任《时务报》编辑时，“因阅西报，知伦敦使馆有逮捕孙逸仙事，因问梁启超：‘孙逸仙何如人？’梁云：‘此人蓄志倾覆满洲政府’”。章听后“心甚壮之”[1]。1899年6月，他由台湾“渡日本”，经过梁启超介绍，“始识孙中山于横滨旅次，相与谈论排满方略，极为相得”[2]。7月17日（六月初十日）《致汪康年书》中谈到初晤后的感受：“兴公（指孙中山）亦在横滨，自署中山樵，尝一见之。聆其议论，谓不瓜分不足以恢复，斯言即浴血之意，可谓卓识。惜其人闪烁不恒，非有实际，盖不能为张角、王仙芝者也。”[3]既誉“卓识”，又未深信，但心目中已对孙中山留下了印象。
1900年，义和团运动掀起，八国联军入侵，慈禧一伙的卖国主义原形暴露无遗，章太炎受到极大震动，从维新梦中醒了起来。7月，在上海召开的“国会”上，他激烈反对改良派提出的“一面排满，一面勤王”的模糊口号，“宣言脱社，割辫与绝”。接着，树起反清的旗帜，开始向改良派展开斗争，1901年，在东京《国民报》发表《正仇满论》，尖锐批判梁启超：“梁子所悲痛者，革命耳；所悲痛于革命，而思以宪法易之者，为其圣明之主耳。”
1902年2月（正月），章太炎再次被追捕，流亡日本，初住横滨，后入东京。起初感到梁启超“专以昌明文化自任，中山则急欲发难”，“中山欲以革命之名招之，必不可致”，从而因其“交嫌”，欲为“调和”[4]。接着，偕秦力山往谒孙中山，自称：“时中山之名已盛，其寓处在横滨，余辈常自东京至横滨，中山亦常由横滨至东京，互相往来，革命之机渐熟。”[5]“逸仙导余入中和堂，奏军乐，延义从百余人会饮，酬酢极欢。自是始定交”[6]。在孙中山的启发下，他们共同商讨“开国的典章制度”和中国的土地赋税以至建都问题，《訄书》重印本的《相宅》和《定版籍》中，就记录了他俩当时的讨论情况。章太炎还在孙中山的赞助下，准备在东京举行“支那亡国二百四十二年纪念会”，反对清朝的反动统治。当在东京为日本军警阻止，改在横滨补行纪念式时，章太炎宣读纪念辞，孙中山担任主席，“倡言各敬章先生一杯，凡七十余杯殆尽”[7]。这年，章、孙“定交”，关系很大，直到十年以后，龃龉渐深，章太炎仍追怀往事，不胜缱绻：“同盟之好，未之敢忘。昔在对阳（日本对阳馆），相知最夙，秦力山所以诏我者，其敢弃捐。”[8]
1903年6月，章太炎因宣传革命，被监禁于上海西牢。他在狱中，参预筹组光复会。三年出狱，孙中山特派同盟会代表至沪迎章赴日，他在日本加入同盟会，主编同盟会的机关报《民报》。从《民报》第七号起（1906年9月5日出版），到二十四号（1908年10月10日出版，中间另增《天讨》一册），他一直坚守《民报》阵地，中间虽一度以脑病辞职，仍挥笔不辍，时有论议。
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