伟大的航海时代正是从这里开启的。在今天里斯本西郊的特茹河口，矗立着为纪念亨利王子逝世500周年（1960）而建立的大航海纪念碑。船形纪念碑的船首位置，亨利王子一手托着用于航海的三桅帆船，一手拿着航海图，目光朝向一望无际的大西洋。达·伽马、麦哲伦等伟大的航海家矗立在他的身后。史家科尔特桑评价道：亨利王子“点燃了发现的精神，并把自己的**传达给了整个民族”[10]。
里斯本航海纪念碑
1420年，亨利王子的首支探险队出发。在那个收复失地运动如火如荼的时代，反摩尔人的事业与探险事业是不可分割的。卡蒙斯在他的著名诗篇《卢济塔尼亚人之歌》中写道：“卢济塔尼亚王国岿然屹立，仿佛整个欧洲之巅，这里是陆地的终端，大洋的起始，太阳神每天到海里休息。公正的上帝要它打响，对邪恶的摩尔人的战役。把他们彻底驱逐，即使到炎热的非洲也不容他们喘息。”[11]探险队沿非洲海岸南下，目标是越过撒哈拉海岸的博哈多尔角到几内亚，寻找传说中的约翰王国[12]，并与之建立基督教联盟来共同对抗摩尔人。启航不久，探险船遇到逆风而被吹离了航向，船员们意外发现了圣港岛。
探险队将这一发现汇报给了亨利王子，王子立即组织了殖民队伍前去。不过，在这个人类文明以外的荒岛上，人类却败给了温顺的兔子。其实，这里本没有兔子，而是殖民者随行有一只怀孕的母兔。这只兔子在这片没有天敌的世外桃源充分发挥了强大的繁殖能力，完全改变了岛上的生态系统。殖民者赖以维持生计的农作物还没有长出果实就已被兔子们吃光了。最终，兔子成了岛上的真正主人，而人类被赶走了。殖民者转移到20千米外的马德拉岛。在这个丰饶的岛上，殖民者们最终定居下来，建立了葡萄牙的第一个海外殖民地。马德拉岛有充分的阳光和淡水，这里不仅适合人类生存，也适合农业发展。殖民者在这里大面积种植葡萄和甘蔗等经济作物，并很快建立了配套的葡萄酒酿造和蔗糖生产工场，使这里迅速繁荣起来。殖民开发的成功一方面鼓舞了葡萄牙人的探险热情，一方面也为海外继续探险找到了一个坚实落脚点。
亚速尔群岛（AzoresIslands）的发现与殖民也是在亨利王子的主持下进行的。1427年，迪奥戈·德·西尔维斯（DiogodeSilves）奉亨利王子之命率领探险队发现这里，随后，亨利王子在国内组织了庞大的殖民队伍前去。亚速尔群岛距离葡萄牙海岸约1450千米，几乎相当于葡萄牙到美洲大陆距离的1/3，因而，这里成为后来欧洲航海家往来欧美非三大洲的中转站。
马德拉群岛和亚速尔群岛的殖民开发大大鼓舞了葡萄牙人的探险热情。1433年，若奥大帝逝世，亨利的长兄杜阿尔特继位。值得一提的是，无论是父亲还是兄长，国王的鼎力支持都是亨利王子的航海事业能够进行的前提和保证。
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