亨利王子的下一个目标是征服被称为“死亡之角”的博哈多尔角。根据古老的传说，博哈多尔角海岸上布满厚厚的盐层，牛拉的犁也无法犁动，而且只要人类跨过这里，就会立刻变成黑人。[13]在当时流传的阿拉伯地图上，博哈多尔角以南画着一只从大海里伸出来的魔鬼之手，意指谁越过这个海角谁就会被大海吞噬。对于完成这一使命的人选，亨利选择了自己的侍从、孔武有力又胆识过人的吉尔·艾阿尼斯。亨利交给他的任务很简单：沿非洲海岸一直向前。艾阿尼斯的第一次出航辜负了亨利的期待。1434年，艾阿尼斯再次出航，最终登上了博哈多尔角以南的海岸。据说，当他看到自己映在海水中的倒影时，大惊失色，因为海水倒影中的他真的变成了“黑人”。不过，在捧起海水洗净饱经风沙侵蚀的脸后，他终于松了一口气，除了一脸浓密的胡子外，皮肤还是白色的。船员们面面相觑，不禁大笑起来。艾阿尼斯沿海岸进行了考察，发现从这个海角往南的土著人确实都是黑人。事实上，他们确实已经航行在非洲（撒哈拉以南的非洲）海岸线了。由于功勋卓著，艾阿尼斯回国后被封为骑士。他成为葡萄牙新时代骑士的代表，相较于欧洲封建骑士，战马变成了探险船，驰骋的陆地变成了海洋。次年，亨利又派艾阿尼斯出海。探险队再次越过博哈多尔角，并收集到几千张珍贵的海豹皮，为葡萄牙开启了有利可图的非洲贸易。
正在非洲探险有条不紊地开展之时，杜阿尔特国王于1438年去世，葡萄牙宫廷斗争加剧，拥有独特地位和影响力的亨利王子被迫再次卷入政治斗争，探险活动也一度中断，直到1441年，探险事业才重新恢复。这一年，他派出的探险队到达了布朗角（CapeBlanc），即今毛里塔尼亚的努瓦迪布角（Nouadhibou），并带回12个非洲黑人。这些黑人体格健壮，吃苦耐劳，被卖到奴隶市场后受到欢迎。此后，前往非洲掠夺黑人并运回葡萄牙贩卖成了经常性的活动，由此开启了罪恶的、长达四百年的奴隶贸易。这一事实给亨利王子的光辉形象上洒了一摊浓重的墨迹。根据史料记载，仅在1444年的一次探险中，亨利的探险队就带回来235名黑人，并卖为奴隶。
亨利王子的探险给葡萄牙人带来了丰厚的物质回报。非洲西海岸成了葡萄牙人的后院和财富之源。1448年，亨利在布朗角的阿尔金岛（ArguinIsland）建立堡垒，作为航海探险和贸易的中转站。同年，葡萄牙爆发内乱，探险事业再度中断。内乱的原因是羽翼丰满的阿方索五世以叛逆罪处决了其叔父摄政王佩德罗。曾试图挽救兄长的亨利受到牵连，阿方索五世一度拒绝支持探险事业。直至1456年，政治局势缓和，亨利王子才重新回到探险事业中来。这一年，迪斯尼·迪亚士率领的探险队发现了佛得角群岛。
不幸的是，亨利王子在1458年以64岁高龄率军出征，虽然成功地占领了北非重镇丹吉尔，却因为鞍马劳顿病倒了。1460年，亨利王子病逝于萨格里什。这一年他的探险队到达了塞拉利昂（SierraLeone）海岸。巧合的是，这一年，达·伽马出生在葡萄牙的希尼斯（Sines）城。
亨利王子虽然一生都没有亲自乘船远洋航行，但他却被后世称为“航海家”，正是在他的努力下，地理探险和发现“成为一门艺术和科学”[14]，成为一项有组织、有计划的事业。在他生活的时代，欧洲仍然处于未苏醒的时代，而唤醒这个巨人的，正是这个给葡萄牙人留下精密的探险计划、丰富的航海经验和优秀的水手的人。[15]正如美国学者斯蒂福夫所说：“他开创了欧洲海上探险最伟大的时代，推动着葡萄牙迈出了欧洲的大门。”[16]
手捧航船、凝望远方的亨利王子
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