许多历史学家饶有兴致地探讨亨利王子的一生。他既不爱江山也不爱美人，权力和婚姻在他看来也不过是白驹过隙的东西。正如他在给其兄杜阿尔特国王的信中所说：“对于一个普通人来说，逝去的每一天，不过就是吃、喝、睡、唱、笑、看、听、有女人陪伴、结婚、聊天、指责以及其他所有令人疲倦和沉沦的事。最终老年人的怪癖和痛苦折磨着他们，直到死亡为止。”他对人生的参悟如此深刻，或许也正因此，他一生未婚。葡萄牙历史学家雅依梅·科尔特桑对亨利王子的描述或许最为精准，他说：“亨利王子既是文艺复兴时期未来的有文化的商人，又是受反穆斯林的宗教信仰支配的已过时的中世纪式的十字军战士，历史很看重这两种人格。”[17]正是这两种人格推动了他在扩大葡萄牙民族利益的道路上一往无前。
二、非洲探险的推进
亨利王子组织的每次探险都进行了详细备案，这些探险资料被当作葡萄牙的最高机密保存，只有即将出海执行探险任务的船长才可以获准阅读。[18]这些记载着葡萄牙水手冒着被大海吞噬的危险得到的资料为葡萄牙人的成功打下了坚实基础。
亨利王子去世后，阿方索五世将葡萄牙的探险事业及在非洲的贸易交给了一位商人冒险家费尔南多·戈姆斯（FernandoGomes）。1469年，国王与戈姆斯达成了一项期限为5年的协议：戈姆斯同意每年与国王分享商业利润，国王则许诺禁止其他任何人在非洲西海岸进行商业活动，同时，戈姆斯还允诺从塞拉利昂开始，以每年100里格（约300～400英里）的速度在非洲沿岸为葡萄牙拓展新领地。正是这项条款保证了葡萄牙探险事业的延续，并使戈姆斯这位唯利是图的商人踏入探险家的行列。
戈姆斯出色地完成了协议的内容，他派出的船队在1474年越过了赤道。5年的时间，戈姆斯的探险队为葡萄牙沿非洲西海岸推进了约2000英里长的海岸线，等于亨利王子的探险队40年探险的长度。[19]当然，作为商人，他的主要目的仍是获取商业利益。他的商队发现了象牙海岸、黄金海岸和奴隶海岸，从而得以大规模地掠夺非洲的象牙、黄金和奴隶，而且探险队还在贝宁地区发现了胡椒，虽然其质量比东方的同类产品逊色许多，但仍是君士坦丁堡陷落以来欧洲消费者们的一大福音。戈姆斯的商队还在非洲海岸建立起了许多殖民据点，繁荣的海外贸易为戈姆斯本人和葡萄牙带来了巨大的经济利益，推动了向葡萄牙海上贸易帝国前进的脚步。
1474年，合约到期后，阿方索五世没有续约，而是把贸易和探险垄断权给予了自己的儿子，即后来的若奥二世（Jo?o Ⅱ，1481—1495年在位）。若奥二世对航海探险与海外贸易有着深厚的兴趣，他深知葡萄牙的未来就在海上。若奥“把非洲西部事务置于优先考虑地位”，制订了具体的计划和任务，主要包括以下几点：大力发展非洲西海岸的贸易；进行环非洲大陆的航行；开展与印度的贸易；建立一个海外葡萄牙帝国；寻找传说中的约翰王国。[20]
若奥二世继位后，与亨利王子一样，也建立了一个集合了各个行业精英的探险顾问团队——“荣塔”（Junta）。正是在这个幕后团队的帮助下，葡萄牙开辟新航路的事业进入了一个新时代。
迪奥戈·卡奥（DiogoC?o，1450—？）是若奥二世最信任的探险家之一，他出身于航海世家，为人坚毅果敢、富于冒险精神。1482年6月，若奥二世派他继续沿着非洲海岸向南航行。卡奥越过赤道，一直向南航行。赤道附近的酷热和逆风使船员们尝尽了苦头，海岸线蜿蜒曲折，悬崖峭壁林立，而且海水极浅，船只不得不远离岸边以防搁浅。在这种恶劣的环境下，他们航行了许多个日夜。一天，卡奥发现远方有一处巨大的海湾，他命令探险船向海岸的方向行驶，然而，越接近岸边，水流逆向推动船只的感觉越明显，于是他命船员从海里提起一桶水，这水并不是咸的，因而卡奥断定这是一个巨大河流的入海口。他派一只探险船小心翼翼地溯河而上，果然发现这是一条宽阔的河流，即非洲仅次于尼罗河的第二大河——刚果河。河水非常清澈，可以看到水中嬉游的鲤鱼，两岸被雨林覆盖，不断有好奇的土著黑人从林子中探出头警惕地望着葡萄牙人。为了纪念这次发现，他在河口竖起葡萄牙探航西非海岸以来第一根“帕德劳”（padr?o）纪念石柱。数百年之后，这个石柱上的文字依旧清晰可辨。上面刻着：“耶稣基督诞生1482年，最优秀、最安详、最有权威的葡萄牙若奥国王命令其臣子迪奥戈·卡奥来到此地并立此柱。”[21]
卡奥在刚果河口一带进行了长期的停驻，他摆出友好的姿态，与当地的土著黑人建立了良好的关系。在你来我往之间，他们还学会了交流。卡奥得知在深入非洲大陆的内地、刚果河的上游有一个强大的王国。卡奥把刚果王国误认为是传说中的约翰王国。他派一艘探险船沿河去寻找这个王国，自己则继续沿海岸南行。这次航行最远到达今安哥拉的圣玛丽亚角。在回到刚果河口时，他将4名当地土著人带上船，并于1484年春返回了葡萄牙。他的探险在葡萄牙引起了轰动。卡奥的航行为葡萄牙的非洲探险增加了一千多英里的海岸线，并且发现了一条通往非洲内陆的巨大河流。那4名土著也受到礼遇，他们被当作约翰王国的使者。
1485年，若奥二世再次派卡奥率领3艘船组成的探险队出海，目的是让他继续南行绕过非洲。不过，历史的迷人之处就在于许多的故事只有一个清晰的开头却找不到它的结局。这次航行中关于卡奥的去向和生死成为一个难解之谜，现存文献中关于这次航行的具体记载几乎是一片空白，卡奥的探险失之于史了。不过可以确信的是，这次航行到达的最南端至少是圣玛丽亚角以南700英里的地方，即克罗斯角（CapeCross），因为数百年后，这里依旧竖立着卡奥留下的帕德劳石柱。至于卡奥有没有继续南行，已无可考。克罗斯角位于南纬22度，距离“世界尽头”——好望角（南纬34度21分）只有约12个纬度了。他把这份荣耀留给了巴托洛缪·迪亚士（BartholomewDiaz，1450—1500）。
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