从1420年亨利王子组织的首支探险队沿非洲探航至1485年卡奥到达克罗斯角，已经过去了半个多世纪。至少三代人为了这一事业付出了艰辛的努力。当然，葡萄牙人也得到了丰厚回报。他们从非洲海岸运回奴隶、黄金和象牙，在马德拉和亚速尔群岛上殖民，并建立种植园，但这些还远远不能满足葡萄牙人扩张的欲望和已经萌芽的商业资本主义精神。他们的目标非常明确，继续向前，直到把船队开进阿拉伯人的“后院”——印度洋，并从富庶的东方带回黄金和香料。
一、错失“新大陆”
在讨论迪亚士那著名的航海发现之前，我们有必要提及一段令葡萄牙人追悔莫及的事情——错失哥伦布和新大陆。克里斯托弗·哥伦布在历史上的名气和地位比之迪亚士要大出许多。早在迪奥戈·卡奥第一次从刚果河探险归来后不久，哥伦布就向若奥二世推销他那看似异想天开的计划。他在国王面前自信满满、唾沫横飞。根据他的理论，葡萄牙大半个世纪沿着非洲西海岸探险的努力都是枉费功夫。他深信地球是圆的，这在当时的欧洲虽然已为许多有识之士所认可，但他认为从加那利群岛至亚洲最东端的日本只有2500多英里的见解还是让人不禁质疑。不过，哥伦布坚称只要得到葡萄牙国王的资助，就一定能在极短的时间里向西航行到达东方，这样，葡萄牙人不仅可以从印度得到香料，还可以到达富庶的中国。
若奥二世把哥伦布的计划交给了他的顾问团进行论证。包括卡奥在内的顾问们经过缜密分析，得出一个科学、准确的结论：向西航行在理论上虽然可能抵达东方，但欧洲与亚洲之间的距离远远大于哥伦布的计算。[22]这个正确的判断使葡萄牙失去了一次千载难逢的时机，若奥二世拒绝了哥伦布，也因此错失了新大陆。不屈不挠的哥伦布最终在西班牙的支持下得以实施计划。茨威格评价道：“当那个吹牛的热那亚冒险家真的乘坐挂着西班牙国旗的船只，越过未知的海洋，经过5个星期的向西航行，并发现‘印度’[23]的消息传到里斯本王宫的时候，就像一块投进窗子的石块那样使人大吃一惊。”
错失新大陆发现机会的葡萄牙人总算在非洲探险方面得到弥补。经过半个多世纪的努力，非洲大陆越来越清晰地展现在葡萄牙人面前，从迪奥戈·卡奥等人的发现中，若奥二世似乎感觉到了胜利在望。不久，他派迪亚士为世人揭开了“世界尽头”的面纱，那个传说中泰坦巨人被流放的地方[24]。
二、发现“好望角”
迪亚士生于一个航海世家，家族中有多人曾效力于葡萄牙的航海探险事业。在巴托洛缪·迪亚士出生的前5年，即1445年，迪亚士家族中的一位著名人物迪尼斯·迪亚士（DinisDias）发现了塞内加尔河，并成功到达佛得角，这是亨利王子时代最伟大的航海成就之一。1487年7月，37岁的迪亚士接受若奥二世国王的委派，登上探险船，像他的先辈一样，肩负起为葡萄牙民族寻找出路的伟大使命，这一使命已使包括他的亲人在内的许多先人抛却了头颅，洒干了热血。国王给他的任务与之前所有探险家的任务如出一辙：一是继续向南航行，直到世界尽头，找到前往印度的新航路；二是寻找传说中的约翰王国，并与之建立基督教同盟。
与迪亚士同时出发的还有从陆路前往东方搜集情报的科维尔汉（PerodaCovilh?）。科维尔汉在1493年到达埃塞俄比亚，找到了传说中位于东方的基督教王国，但也打破了欧洲人寻找外援和同盟的最后希望。这个位于东非、信奉基督教的地区并非一个强大王国，而是由许多分裂的小国组成的弱小联盟，与之建立军事同盟的意义不大。不过，科维尔汉在东方搜集的情报对于达·伽马等航海家开辟新航路的实践具有重要指导价值。
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