葡萄牙开展大西洋探险事业已经数十年，拥有当时欧洲最先进的航海技术和最优秀的水手，此时正紧锣密鼓地在亨利王子的指引下沿着非洲勇敢地向前探索。命运之神把哥伦布带到了正确的地方。他首先来到拉各斯（Lagos），后又到了葡萄牙首都里斯本。在这里，他成为葡萄牙这所巨大航海学校里的学员，他如饥似渴地学习航海知识，掌握了葡萄牙语和西班牙语，阅读各种地理著作和探险书籍。幸运的是，他还遇到了一位热心的热那亚侨商，后来又和在里斯本学习制图的胞弟巴特洛缪会合。在葡萄牙站稳脚跟后，哥伦布重新回到了远洋贸易的船队上，足迹遍及大西洋各个港口，他还曾随葡萄牙船队到达过西非几内亚湾一带。丰富的航海经历使哥伦布成为葡萄牙最优秀的水手之一。
由于自己的不懈努力，哥伦布也得到葡萄牙上流社会的肯定。1479年，他在朋友的牵线搭桥下，有幸结识了葡萄牙圣港岛的总督之女菲利芭（FilipaMonizPerestrello，1455—1485）。这位贵族小姐由于哥伦布的“行为高尚、风度不凡而且很诚实”，对他一见钟情。据哥伦布的儿子费迪南德·哥伦布的描述，哥伦布身材高于一般人，不胖不瘦；长脸、颧骨较高；鹰钩鼻、两眼颜色浅淡、肤色白皙；谈吐文雅、和蔼可亲。[8]很快，两个人结了婚，次年生下长子迭戈。
在这一时期，哥伦布接触到了托勒密的《地理学指南》。受这本书的启发，他产生了向西航行前往东方的想法。正在哥伦布构思自己计划的时候，同样来自意大利的地理学家托斯堪内利（PaolodalPozzoToscanelli，1397—1482）鼓舞了他。根据托斯堪内利的推算，向西航行到达东方比绕过非洲更快捷。两人相见恨晚，哥伦布在托斯堪内利的帮助下完善了自己的探险计划。
1484年，哥伦布向葡萄牙国王若奥二世呈递他的探险计划。他宣称：沿着北纬28度线向西航行，只需四周就可以到达东方。他要求国王颁发给他许可证并资助一艘航船。若奥二世当然并非庸主，鉴于哥伦布的观点极其引人注目，他随即任命了一个专门委员会审议哥伦布的探险计划。经过研究和辩论，葡萄牙的专家们认为横跨大西洋到达亚洲的实际距离远远大于哥伦布计划中的航程。这个正确的结论使葡萄牙失去了发现新大陆的机会，却成全了西班牙。
失望的哥伦布离开了葡萄牙宫廷。次年，他的妻子菲利芭去世。这对哥伦布是个不小的打击，失去了幸福的家庭生活，他便将全部精力转移到他那被许多人视为天方夜谭的冒险计划上来。他是个执拗的人，越是被人否定，越是要证明自己。料理完妻子的后事，他毅然离开葡萄牙，来到正全力进行格拉纳达战争的西班牙。
来到西班牙的哥伦布并非寂寂无名。许多西班牙人听说过他向葡萄牙国王呈递冒险计划的经历。他的想法如此新奇，因而也吸引了许多关注者。此时的西班牙正值完成民族统一大业的前夜，对航海事业早已蠢蠢欲动，一旦战争结束，必将把目光投向海洋。在西班牙游走期间，哥伦布结识了一些上流人士。1486年，他得以觐见早就开始关注海外探险的伊莎贝拉女王。一身戎装的女王承诺组建专家委员会审议哥伦布的计划，但由于战事频繁，这一等竟是4个年头。在此期间，哥伦布曾派遣自己的亲信到英国和法国寻求支持，但都失败而归。
1490年，西班牙的专家们终于审议了哥伦布的计划。辩论会上，一位专家问哥伦布：既然地球是圆的，那么肯定有一段航行必然是从地球下面向上爬坡，而帆船怎么能爬上来呢？这个今天看来可笑的问题却难倒了哥伦布，能解答这个问题的艾萨克·牛顿爵士（SirIsaacNewton，1643—1727）要到一个半世纪之后才会出世。哥伦布当然不懂万有引力，他无法回答这样的问题，因而，他的计划遭到否决。
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