王阳明见他精神愉快，好像没了科考舞弊案的阴影，便说道：“江西有位乡贤名叫娄谅，唐解元肯定听说过。我十八岁那年曾经拜访过他，他告诉我‘圣人必可学而至’。唐解元虽然不再参加科考，但同样可以做圣人。”
唐伯虎闻言，笑吟吟地赋诗一首——
不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来就写青山卖，不使人间造孽钱。
吟完这首诗之后，唐伯虎又接着说道：“我已经做不了官了，也不再去读什么圣贤之书了。”
王阳明闻言惊讶道：“不是可以在浙江做个小吏吗？这样或许东山再起，至少也有个饭碗。”
唐伯虎摇摇头道：“士可杀，不可辱。要做小吏早就做了，不至于现在靠卖画为生。大丈夫虽不成名，也当有骨气，何必为了口吃的而低三下四呢？我已绝意仕途。”
人各有志，勉强不得。王阳明与唐伯虎道别后，便去拜祭于谦墓。
王阳明早就想去祭拜了，他曾在北京于谦祠堂前题下一联：“赤手挽银河，公自大名垂宇宙。青山埋白骨，我来何处吊英贤。”此时再念，王阳明已是满脸泪水，他吟起了于谦少时创作的诗歌《石灰吟》来——
千锤万凿出深山，烈火焚烧若等闲。
粉骨碎身浑不怕，要留清白在人间。
5
唐伯虎在王阳明面前表现得神采奕奕、风度翩翩，其实那都是打肿脸了充胖子。自那场惊世的科考舞弊案后，唐伯虎在外流浪了数年，所有银子都花光了，卖画也难以维持生计时，只好落魄而归。
唐伯虎的妻子徐氏一心指望他能获取功名富贵，不料不但进士没取上，功名也被革除了。自己在家孤零零多年，不知落了多少泪。现今唐伯虎回来了，衣衫褴褛，变成了穷光蛋。徐氏更是哭哭啼啼，吵了几天，最后说了一句：“若待夫妻重相聚，除非金榜题名时。”便收拾行李回娘家了。
按照律法，唐伯虎已经不能再参加会试了，徐氏虽然美艳，但唐伯虎却是得不到了。这可乐坏了苏州知府刘介，他听闻徐氏貌美，便急急派人去说合。徐氏禁不住媒婆那天花乱坠的嘴，便嫁给了刘介做了个小妾。
父亲留下的遗产早就折腾光了，唐伯虎常常有断炊之忧。他郁闷不堪，一旦卖出几幅画，便以酒浇愁。昔日的亲友大都不再理睬他，只有祝枝山等几个朋友来看望他。祝枝山经常出钱约唐伯虎出入青楼，与妓女厮混。苏州玩够了，两人又去扬州游**。
扬州地处江淮要冲，水道发达，交通便利，全国最大的两淮盐场所产官盐在此集散，然后转运全国各地。依赖盐业谋生的扬州人数以万计，扬州盐商富可敌国，大把大把的银子堆在家里，衣食住行样样精致，任凭怎样变化，已无新意。繁华**、歌舞升平的扬州城便出现了一些教坊，专门**年轻女子，预备嫁与富商做小妾。不能做小妾的，便成了艺伎。为了迎合富商的口味，教坊特意训练这些女子的形体，以瘦为美，人称“瘦马”。光有形体瘦弱还不够，女子的举止投足、一颦一笑都必须符合盐商的审美，譬如走路要轻，不可发出响声；譬如眼神，要学会含情脉脉地偷看。
扬州瘦马天下闻名，唐伯虎、祝枝山很快就把身上的钱花光了。两人得知驻节扬州的两淮巡盐御史张彩爱附庸风雅，就琢磨着去骗几个钱花花。两人装扮成苏州玄妙观的道士去求见，并自称是唐伯虎、祝枝山的好友。
张彩见到两人便问道：“你们既然与名士往来，想必懂些文墨吧？”
祝枝山回道：“我们也能赋诗。”
张彩见状，就指着庭前一块假山石问道：“以此为题，你们能否联句成诗？”
唐伯虎不假思索地说出起句：“嵯峨怪石倚云间。”
祝枝山接口说道：“抛掷于今定几年。”
然后唐伯虎、祝枝山彼此承接：“苔藓作毛因雨长，藤萝穿鼻任风牵。从来不食溪边草，自古难耕陇上田。恨杀牧童鞭不起，笛声斜挂夕阳烟。”
张彩听了点头说好，又问他们有何需求。
两人回道：“张大人轻财好施，天下皆闻。如今苏州玄妙观年久失修，张大人如能捐俸修葺，可名垂不朽，并能获得元始天尊的佑助。”
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