同一天早晨，法西斯飞机大举空袭雷西姆农和伊腊克林，下午德军便开始了空投，共投下了６个营的兵力。激烈的战斗立即展开，但是，傍晚时分，盟军依然坚守着那两个机场。在雷西姆农和伊腊克林依然有较小的空降部队着陆，战斗激烈，德军伤亡惨重。因此，第一天的战果，除马利姆以外，是相当可观的。一群群全副武装的德军，这时已能自由地出没在各个地区了。法西斯进攻的威力远远超过英国司令部的预测。
５月２１日，战斗继续进行，法西斯的军队运输机又出现在克里特岛上空。虽然马利姆飞机场还处于英军大炮和气击炮密集的炮火下，但德国运兵飞机却继续在飞机场及其东西高低不起的地面上着陆。德军统帅部似乎不计损失，一味地增兵。到了第三天，德军已有效地利用了马利姆飞机场。运兵的飞机继续飞来，每小时达２０余架次。更起决定作用的是，这种德军飞机已能够飞回去继续载运援军了。在５月２０日德军最高统帅部下令停止进攻雷布姆农和伊腊克林，而集中主要兵力进攻苏达湾地区。
在英国海军少将罗林斯指挥下的一支威力强大的舰队，包括战舰"沃斯派特"号和"英勇"号，由８艘驱逐舰掩护，部署在克里特岛的西面，以便监视意大利舰队的动向。５月２１日，英舰队遭德空军猛烈空袭，驱逐舰"朱诺"号被击中，两分钟后沉没，官兵伤亡惨重。巡洋舰"阿贾克斯"号和"猎户座"号也受创，但仍坚持继续作战。夜间１１时３０分，英舰队由海军少将格伦尼率领巡洋舰"代多"号，"猎户座"号和"阿贾克斯"号以及驱逐舰４艘，在于尼亚以北１８英里的海域截住了德国运兵船队，激战两个半小时，击沉满载德军的轻帆船不下１２只和轮船３艘。据估计，当夜溺死的德军达４０００人之多。
英国海军在保卫克里特岛的战斗中，英勇顽强。但这并未改变克里特岛的不利局面。５月２２日和２３日，是英国海军损失惨重的日子。这两天英军有两艘巡洋舰、３艘驱逐舰被击沉，战列舰"沃斯派特"号长岂不能使用，此外还有"英勇"号及许多其他舰只受到重创。尽管如此，盟军把守克里特岛的海防仍很巩固。在克里特岛战役结束之前，没有一个德国人从海上登陆成功。
由于众寡悬殊，盟军的局势越来越遭。２６日深夜克里特岛总指挥弗赖伯格将军将克里特岛的情况告诉英国中东军总司令韦维尔。韦维尔司令立即将弗赖伯格的电报转呈丘吉尔首相。丘吉尔还想挽救克里特岛的不利局面，２７日回电说：“你所进行的光荣的保卫战受到各地人们的敬佩。我们知道敌人已处于困境。我们正尽一切可能向你提供各种援助。"但当夜这位首相获悉，一切成功的希望都已破灭了。英军和其他盟国的部队，不得不再次面临惨痛的撤退守军的任务以及所必然蒙受的重大损失。
在法西斯的空军和海军的严密封锁下，要将２２０００名战斗人员从克里特岛运出，无疑对盟军又是一次巨大难题。不仅运输船队难以登陆，而且还要驶过意大利法西斯空军所控制的３５０海里的海域。南部海岸一个小小的渔村斯法基亚是登陆地点，该登陆点位于高达５００英尺的峭壁之下，只有一条羊肠小道可以通行。盟军部队必须隐匿在峭壁边缘附近，等待召唤再出来登船。在阿利斯海军上校的指挥下的４艘驱逐舰于５月２８日夜间抵达，载去７００人，并带来了大批食物，在返舰中有战斗机掩护，因此只有一艘驱逐舰受到轻伤。
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