蒙娜丽莎的微笑中凝结着两种不同的要素，这一思想触动了一些批评家。因此，他们发现支配着女性**的冲突节制与**之间，最真挚的温情与最无情的贪婪的情欲之间的冲突（那无情的情欲是要消灭男人，好像男人是异己的存在），在这个美丽的佛罗伦萨人的表情中得到了最完美的体现。下面是孟兹（1889）的观点：“我们知道，蒙娜丽莎·吉奥孔多在近四个世纪时间里对簇拥在她面前的赞美者们来说，一直是个诱人的不解之谜。没有任何一位艺术家（我借用一位笔名为皮锐·德·考雷的敏感作家的话）曾经如此完美地表达了女人的本质：柔情与媚态，端庄与神秘的感官快乐，寂寞的心和深思的头脑，一种克制的、仅流露快乐情绪的个性。”意大利作家安格罗（AngeloConti，1910）在卢浮宫里看到一束阳光照射下的这幅画更充满了生机时说：“在庄重的宁静中这位夫人微笑着，好的征服的本能，邪恶的本能，女性的全部遗传，**其他的意志，欺骗的魅力，隐藏着残酷的仁慈，所有这些都隐现于微笑的面纱背后，隐藏在她诗一般的微笑之中，好的和糟的，残忍的和同情的，美妙的和狡猾的，她笑着……”
列奥纳多在这幅画上花了4年的时间，或许是从1503年到1507，那是他在佛罗伦萨居住的第二个时期，当时他已经五十多岁了。根据瓦萨利的说法，他使用了精心设计的方式使夫人能愉快地坐着，脸上保持着那个著名的微笑。他当时用画笔在画布上展现的所有微妙细节，在目前状态中的这幅画里已**然无存了。当它还在绘制之中的时候，它就被认为达到了艺术的最高成就。然而列奥纳多自己对它并不满意，这是肯定的。他没有把它交给委托人，并声称这幅画尚未完成，而后把它随身带到了法国。在那里，保护人弗朗西斯一世从他那儿获得了这幅画，并把它送进了卢浮宫。
让我们放下蒙娜丽莎的尚未解答的面部表情之谜，来注意一个无法辩驳的事实。对艺术家来说，她的微笑所展示的魅力就像对以后400年间所有看到它的人一样强大。从那时起，这个迷人的微笑便反复出现在他所有的以及他的学生的画中。由于列奥纳多的蒙娜丽莎是一幅肖像，我们就不能设想他由于自己的原因而在她的脸上加上了一个富于表情的特征——一个并非她自己具有的特征。因此，似乎难免会得出这样的结论：他在他的模特儿脸上发现了这个微笑，并被深深地迷住了，便在他的幻想中把这个微笑进行了自由创造。例如，康斯坦丁诺娃就提出过这个不很牵强的解释（1907）：
“在艺术家为蒙娜丽莎·德·吉奥孔多画肖像所占用的很长一段时期内，他怀着同情感观察了这位夫人面部特征的微妙细节，并把这些特征，尤其是神秘的微笑和奇怪的凝视迁移到后来他所有的绘画或素描的脸孔上了。吉奥孔多特殊的面部表情还可见于卢浮宫中《施洗者约翰》的画里，尤其在《圣母子与圣安妮》中玛丽的脸上更是清晰可辨。
这种情况还可以另一种方式发生。不止一个列奥纳多的传记作家感到有寻找吉奥孔多微笑的魅力背后的更深层原因的必要，因为这微笑的魅力是如此使艺术家心动，以至于他一生都无法摆脱。沃尔特在蒙娜丽莎的画像中看到了一种“神采……一种表现了千百年来男人们向往着的富有表情的神采。（1873）”他极为敏感地写道：“略带着某种邪恶的深不可测的微笑进入了列奥纳多的所有作品。”当他声明了下面这段话时，他就把我们引向了另一条线索：
“除此以外，这幅画是一幅肖像。我们看到这个形象从列奥纳多童年时代起就在他的梦的结构中有了鲜明的轮廓了。若不是清晰的历史证实，我们很可能想象这个形象就是他理想的夫人，最后在这幅画中被具体化和被看到了……”
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