第二学年伊始，我信心百倍，踌躇满志。但刚开学没几周，我就遇到了难以想象的困难。吉尔曼先生说这一年我要把学习重点放在数学上。除了数学，我还选修了物理、代数、几何、天文、希腊语和拉丁语。很不幸，我需要的许多书都没有盲文版，也没办法在开课之前及时点刻上盲文。另外，我需要的许多学习设备也无法及时送到。选课的学生很多，老师再也没有能力为我专门授课了。能帮我的只有莎莉文老师，她不仅要把课本上的所有内容统统转述给我，还要在我和其他老师交流时帮我做翻译。她来到我身边已经整整十一年，这是我第一次感觉她有些分身乏术、力不从心。
代数和几何课上我需要写公式，物理课上我也需要做题，所以我买了一台盲文打字机，有了它我就可以将我的答题步骤和运算过程完整地呈现出来。几何课上，我看不见老师在黑板上画的图，于是莎莉文老师就用金属线圈在背板上围成相应的图形，让我通过触摸形成直观的认识。记得基斯先生在他的报告中写到，我只能凭借大脑记住所有内容，包括图形的编码、假设和结论、论证的思路和过程等等。总而言之，到了第二年，我感觉每门科目的学习都不太顺利，有时甚至感到心灰意冷。现在想想当时的状态，真是羞愧难当。尤其当我听说有人把我的问题归咎于莎莉文老师时，我更是感到无地自容。多年来，莎莉文老师一直陪在我身边，是我的良师益友。我相信有了她，一切困难都能迎刃而解。
果真，一切慢慢变得柳暗花明。盲文版的教材做好了，其他学习设备也逐一送到，这让我又重拾了信心。经过努力，我在许多科目上的表现都有了改观。可代数和几何仍然是我的老大难。我之前就说过，我完全没有学数学的脑子，好多概念之间的差别怎么解释我也听不懂。然而最让我头痛的还是几何图形。因为看不见，我完全无法体会图形各部分之间的关系，即使把它们复制成三维立体图形，我还是无法理解。直到后来基斯先生教我，我才对数学有了较为清晰的认识。
谁知道，刚从困难里稍微松懈了半秒，却又发生了一件意外事件，改变了一切现状。
记得盲文课本还没送来以前，吉尔曼先生就曾告诫莎莉文老师，说我太用功，怕我累坏身体。他还不顾我的反对，削减了我的背诵作业。刚来剑桥时，大家都觉得我可能需要在这儿念上五年才能考得上大学，可是一年过后，看到我的考试成绩，莎莉文老师、哈勃女士（学校的校长）还有另外一位老师都觉得我可以在两年内轻松完成学业。吉尔曼先生开始也这么认为，但后来看到我有些力不从心，就坚持要我在那里读三年再去考大学。他担心我不堪重负被学业压垮，可我不想这样，我一心盼着能跟同班同学一起步入大学殿堂。
11月7日这天，我感觉不太舒服，就没去上学。莎莉文老师知道我并无大碍，可吉尔曼先生却坚持认为我是被繁重的学业累垮了，于是强行更改了我的学习计划。按照他制订的学习计划，我无论如何也不可能跟同班同学一起毕业了。吉尔曼先生和莎莉文老师久久争执不下，后来母亲干脆让我和妹妹离开了剑桥中学。
离开学校后过了一段时间，家里给我请来剑桥的莫顿·S·基斯先生做我的家庭教师。之后的那个冬天，我和莎莉文老师一直待在距波士顿二十五英里的伦萨姆，跟张伯伦一家生活在一起。
1898年从2月至7月，基斯先生为了给我上课，每周会专程到伦萨姆两次，当时他教我的课程包括代数、几何、希腊语和拉丁语。当然整个学习过程还是需要莎莉文老师帮我做翻译。
1898年10月，我们回到了波士顿。在接下来的八个月里，基斯先生坚持每周给我上五次课，每节课大约一个小时。每次他都会给我讲解上一节课遗留的难题，布置新的任务。他还会把我周末用打字机完成的希腊语作业带回家批改，下一次上课时再交还给我。
就这样，我的备考之路走得十分顺利。我发现比起大班授课，一对一教学更适合我。在课堂上我再也不用疲于追赶进度；有了问题我可以随时提出，及时解决；遇到不懂的地方，老师也可以随时停下来细心为我解答。总之，比起大班上课，我现在的进步更快，知识掌握得也更扎实。不过在数学方面，我还是遇到了许多困难。我常想，代数和几何的难度哪怕是英语和文学的两倍，我也能够应付啊。不过，因为有了基斯老师的巧妙讲解，数学对我来说不再枯燥乏味。老师总能将难题化整为零，帮助我更好地理解题意。他告诉我要想学好数学，就要培养敏锐的思维，加强逻辑思维，不要急于求成，要按部就班地解开答案。想想以前做题时，我根本理不清头绪，全凭误打误撞。在数学方面，我真的觉得自己愚钝到家了，到了一般人无法忍受的程度。可是不管怎样，基斯老师对我的态度从来没有改变过，他一直和蔼可亲，对我的教导也总是循循善诱。
1899年6月29日和30日两天，我参加了拉德克利夫学院的复试。第一天的考试科目为初级希腊语和高级拉丁语，第二天是几何、代数和高级希腊语。
考虑到莎莉文老师和我的关系，学院那边不允许莎莉文老师帮我阅读试卷，于是帕金斯盲人学院的尤金·C·范宁老师被请来帮我把试卷转抄成美式盲文的版本。我与范宁老师并不认识，他的任务就是帮我转抄试卷，除此以外，我不能与他有任何形式的交流。在场的另一位监考老师我也不认识，当然也不能和他有任何交流。
用盲文试卷考英语对我来说没什么问题，但到了考几何和代数的时候，问题就来了。几个小时的考试让我感到万分煎熬。我斗志全无，感觉宝贵的时间被我一点一点浪费掉。考代数的时候尤其如此。没错，我对美国常用的几种盲文都非常熟悉，包括英式的、美式的以及纽约凸点式的，但这三种盲文在几何和代数中所使用的符号却截然不同。我学代数时用的都是英式盲文。
考前两天，范宁先生给我寄来一份他转抄的哈佛往年的代数试卷。直到那时我才发现他用的是美式盲文，我当时心就凉了半截，马上给他写信，请他给我解释一下各种符号所代表的意思。回信中他给我寄了一份盲文符号的说明表，还额外多寄了一份转录好的试卷供我参考。没别的办法，当时我唯一能做的就是立即认识并熟悉这些符号。第二天就考试了，头一天晚上我却还在强化那些复杂符号的记忆。更糟糕的是，对于那些相近的符号我仍然无法区分，比如小括号、大括号还有根式等等。基斯先生和我都很着急，对第二天的考试有种不祥的预感。第二天我们提早去了考场，到那里后，又请范宁老师给我详细解释了一下美式符号体系。
那天先考的科目是几何，我考得并不顺利。我习惯一行一行地阅读打印出来的题目，或者让人把题目转写在手上。可坐在考场里，发现试卷上所有题目都一股脑地堆在那里，我根本分辨不出那些盲文符号，也无法判断读到的具体内容。后来的代数考试，让我更加崩溃。刚刚学会的符号以为自己记住了，考试时才发现自己根本分辨不清。困扰我的另一个问题是，我用打字机打出来的内容我自己看不到，所以无法检查。以前上课做练习时，我要么使用盲文，要么直接心算，从没训练过如何在试卷上书写答案。考试时我答得非常慢，例题读上好几遍才能明白题目的要求。就算到了现在，我都不敢确定自己有把握读懂所有符号。总之，考试的时候，我的大脑一片空白，根本无法保持冷静的头脑沉着应对。
在此我并没有责备任何人的意思。拉德克利夫大学的行政委员会完全想不到他们对试卷的处理会无形中加大试卷的难度，他们也无从体会这样的一份试卷对残疾人来说到底难在哪里。如果他们真的无意间加大了试卷的难度，我也应该感到欣慰才是。毕竟自己成功跨过了所有难关，考入了理想中的学府。
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