抵达杭州后，苏轼遇见了喜爱湖山宴饮的知州陈襄，并在席间结识了年过八十的老词人张先，其后又喜遇同样热衷填词的四川友人杨绘接任杭州知州，从而伴随着清丽的西湖山水，苏轼开启了文学生命中大规模填词的序幕。杭州通判任满之后，苏轼正式出任地方长官，被任命为密州知州，随后又相继出任徐州知州与湖州知州。尽管苏轼的艺术修养极高，但并没有影响他同时具备极强的地方行政能力，他在地方知州任上还是颇有政绩的。密州时期，苏轼成功抗击了蝗灾与旱灾，亲自提倡节俭，并沿城捡收弃婴，所活小儿近千人。到任徐州之初，苏轼便遇上了黄河决堤，水淹四十五个州县、三十万顷良田，徐州城下水高二丈八尺。苏轼亲自住在城墙之上，劝导逃亡的人民返回城中，号召军队与徐州百姓共同筑堤护城，如此奋战两月之后，洪水终于退去，徐州得以保全。苏轼随即上报朝廷增筑城墙，以防洪水复来，徐州军民特地在城东门上修建了一座大楼，以土克水之义涂上黄土，并命名为黄楼，以纪念苏轼抗洪之功绩。待到元丰二年（1079）苏轼离任徐州改知湖州时，州民纷纷拜于马前，献酒送行，以示感激之情。
人生的风雨总在不经意间到来。元丰二年（1079）四月，苏轼到任湖州。按照宋朝制度，新上任的地方官到任后首先要给皇帝进呈一封谢表，以示自己对浩**皇恩的感激。苏轼到达湖州之后，也按照惯例给皇帝写了一封感谢信，叫作《湖州谢上表》。在这篇谢表里，苏轼还是跟先前一样，融入了几句牢骚之辞，把支持变法的新党人士讽刺为阿谀奉承的小人，把他们的种种变法主张讽刺为“生事”。这个行为本来并没什么风险，苏轼在地方任职的这几年时不时地就会写一些带有不满情绪的诗文，神宗知道后也并没有把他怎么样。然而这一年情况发生了根本性的变化，王安石在前一年年初被免去了宰相一职，回到金陵家中彻底退休。宋神宗从幕后走到台前，亲自主持变法事宜。于是乎，在此之前讽刺变法可以说是在批评王安石，但从此之后再讽刺变法那就是指责皇帝本人了，这是绝对不能容忍的事情。此时司马光等人早已保持沉默，但苏轼还是在一如既往地发表反对言论，从而被新党士人迎头痛击。御史中丞李定，御史舒亶、何正臣以及国子博士李宜等人连续上章弹劾苏轼，指摘其诗文讥讽新法、愚弄朝廷、指斥乘舆、无君臣之义。神宗亦以为然，旋即下令御史台审理苏轼，由台官皇甫遵火速赶往湖州，在七月二十八日将苏轼逮捕，八月十八日押解至京，投入御史台的大狱之中，接受一轮轮的审讯。据说御史台的衙门前种了一些乌桕树，所以又被人称作乌台；也有一种说法是因为汉代御史台前的柏树上停满了乌鸦，故而被人戏称为乌台，一直沿用到了北宋。无论何种说法是正确的，苏轼这番因诗文获罪而遭受御史台审讯的经历，日后被称作“乌台诗案”。
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