1849年4月29日的早晨，陀思妥耶夫斯基被拘捕，押送至彼得堡要塞。他之前加入了一个青年组织，深受当时西欧的社会主义观念影响，决心进行社会改革，尤其要解放农奴和废除书刊审查制度。他们每周碰面一次，互相交流想法。为了秘密传播组织成员的文章，还专门弄了一台打印机。警方监视他们已久，在同一天把这群人一网打尽。入狱几个月后，审判开始了，包括陀思妥耶夫斯基在内的十五人被判死刑。在一个冬天的早上，他们被押送到刑场，但正当士兵准备行刑时，一名信使赶来说处罚改判为流放西伯利亚。陀思妥耶夫斯基后来在鄂木斯克坐了四年牢，随后服役成为一名普通士兵。他被押回彼得堡要塞时，给哥哥迈克尔写了下面这样一封信：
“今天是12月22日，我们被带到塞姆诺夫斯基广场，在这宣读死刑审判。我们亲吻了十字架，匕首在我们头顶上折断，丧服（白衬衫）也已准备好了。行刑前，我们被带到木桩前站好。我在队伍里排第六，每次叫三个人上去，所以我在第二组，已经没有多久好活了。我想起了你，我的哥哥，想念你的一切；我生命的最后一刻，脑子里只有你。我第一次发现自己有多么爱你，亲爱的哥哥啊！我还有时间拥抱站在身旁的普莱斯切夫和杜罗夫，向他们道别。终于，执行撤退信号响起，那些走上木桩的刑犯又回来了。有人向我们宣读了沙皇的赦免令，和改判后的最终决定……”
陀思妥耶夫斯基在《死屋手记》里描绘了狱中生活的惨状。其中有一点值得注意。他写道，不出两个钟头，一个新来的犯人就能和其他狱友和睦共处。“但一个高尚的人，一位绅士，情况可就不同了。不管他有多么低调谦虚、友善聪明，到头来都会遭到大家的一致痛恨和蔑视，没有人会理解他，更没有人信任他。大家不会把他当朋友或同伙，也许几年后，他终于不再是大家的出气筒了，可他依然无依无靠，饱受被孤立之感的折磨。”
陀思妥耶夫斯基绝非这样一位绅士；他的出身和他的生活一样普通，除了那片刻的荣光之外，不过是个穷光蛋罢了。他的朋友兼狱友杜罗夫在监狱里混得很好。而陀思妥耶夫斯基所面对的孤独和随之而来的痛苦，至少有一部分来源于自身的性格缺陷，他的傲慢、自大、多疑、易怒。然而，这种置身于两百个同伴之间却依然存在的孤独感，反而给了他独自思考的机会。“在精神的孤立无援中，”他写道，“我得以回溯人生，细细剖解每个细节，探究过去的自己，严厉而冷酷地做出判断。”《新约》是他当时唯一能读到的书，他读了一遍又一遍。这对他影响深重。从这时起，他开始为人谦卑，压抑作为一个普通人所具有的基本欲望。“在万物面前为人谦虚，”他写道，“想想过去经历了什么，想想未来可能发生什么，再想想你的灵魂深处有多少刻薄、卑鄙、恶毒的念头伺机而动。”至少在那段时间里，牢狱生活遏止了他的狂妄自大和目中无人。他出狱时已放弃革命，转而坚决地拥护王权和既定的秩序。同时，还患上了癫痫的毛病。
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