值得注意的是，当契诃夫在《醋栗》里批评蛰居庄园的生活方式，当他借讲述人之口说“人需要的不是三尺土地，不是一个庄园，而是整个地球、整个大自然”之时，他正居住在自己的梅里霍沃庄园里，与父母家人一起过着其乐融融的家庭生活。从某种程度上讲，这也向我们表明了契诃夫自身的矛盾。一方面，曾经历经困苦的契诃夫需要一座围着篱笆的家园，正如《语文教师》前半部分中的尼基京一样，他也渴望安宁、田园诗般的幸福生活，在潜意识中也希望做一个有安全感的“套中人”；而另一方面，似乎是为了克服自己内心深处的“庄园情结”，冲破自我限制的藩篱，契诃夫在生活中总是执着于旅行，在创作中则不断地呼吁离家出走。由此看来，正是篱笆与道路、家园与旅途之间的矛盾，才构成了契诃夫很多作品的内在张力，才是作家那些看似平淡的作品实则紧张的一个重要缘由。
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女性是文学的永恒主题，对契诃夫而言，仅凭《三姊妹》《跳来跳去的女人》《公爵夫人》《村妇》《挂在脖子上的安娜》《宝贝儿》《带小狗的女士》《未婚妻》等大量以女性为标题的作品，便能看出女性在其创作中所占的分量。契诃夫塑造了际遇不同、性格各异的众多女性形象，不过，他笔下这些女性，无论贫穷还是富有，善良还是庸俗，坦诚还是虚伪，桀骜还是驯顺，都很少能够得到真正的幸福。
契诃夫从事创作的19世纪末20世纪初正是俄国社会处于巨变的前夜，当时看似平静，实则僵化、压抑的社会氛围令女性也对自己的生活现状不满，让她们也想要过“另外一种生活”；她们想要追求爱情、财富、事业，想要实现自己的人生价值，却又找不到突破困境的途径。因而，我们可以发现，在《三姊妹》《带小狗的女士》《未婚妻》等契诃夫关于女性命运的代表性作品中，都有着同《语文教师》一样的开放式结尾。契诃夫总是避免对读者指指点点，他的作品没有长篇大论的说教和形而上学的议论，他不愿去充当先知和天才，不愿把自己的结论强加给读者，而只是提出问题，让读者自己去思索、评判和做出自己的结论。
女性一般都与爱情、婚姻和家庭相联系。契诃夫很多描写男女爱情的小说，如《语文教师》《带小狗的女士》《约内奇》等，这些作品的男主人公在精神上其实都取自作家本人；契诃夫笔下几乎没有幸福的爱情故事，这也许与作家自己的感情经历有关。契诃夫身高1.86米，长得高大帅气，浅褐色的头发，栗色的眼睛，另据契诃夫的同时代著名作家亚历山大·库普林回忆，契诃夫有“一副我平生所见过的最漂亮、最精致、最有灵气的面孔”。契诃夫深受女性青睐，尤其是他成为著名作家以后，更是许多女性倾慕的对象，并且他也有过多次恋爱经历和浪漫情史。然而，契诃夫却从内心深处排斥婚姻。“我不善于处理像婚姻那样复杂而又难以理解的事情，丈夫的角色也让我感到害怕。”他曾在信中如此写道，“给我一个像月亮那样的妻子吧，这样她就不会每天都出现在我的天空。”后来，当契诃夫已经沉疴难愈之时，经各方劝说，他才与奥尔加·克尼碧尔成婚；而婚后专注于莫斯科艺术剧院演艺事业的克尼碧尔，果然满足了远居雅尔塔的丈夫对于“月亮”妻子的愿望：他们夫妇聚少离多，常常仅以书信传情。
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