建安十二年（207年）初，曹操远征乌桓，刘备劝刘表趁机突袭许都，刘表没有听从。年底，等到曹操胜利班师，刘表悔恨不已地对刘备说：“不听你的话，失去了这么好的机会。”刘备只好安慰他说：“当今天下分裂，战争是常有的事，以后肯定还有很多机会。”
但哪怕是见识平常的人，也一样可以看出，刘表不会再有机会了。
这几年，荆州表面上大体维持着安定的局面，但使人焦虑不安的氛围，越来越浓郁。
曹操虽然暂时还没有打过来，但谁都知道，他早晚是会打过来的。
江东孙权的军队，则不断在溯江而上，荆州东部的江夏郡，已然岌岌可危。
刘表已经六十多岁，身体状况越来越不好，继承人争端，成了大问题。
刘表的原配夫人生了两个儿子，刘琦和刘琮（cóng）。到荆州后，刘表为了和襄阳大族蔡家搞好关系，自己娶了名士蔡讽的女儿蔡氏，又为小儿子刘琮，娶了后妻的侄女。
这样一来，蔡家就旗帜鲜明地站在刘琮一边。蔡氏的弟弟蔡瑁、外甥张允，天天在刘表面前赞美刘琮，说刘琦的坏话。
刘琦很不安，就找诸葛亮出主意。——蔡家也一直很敌视刘备，所以刘琦很自然就和刘备关系比较好。
诸葛亮本来不想卷入这事，就保持沉默。刘琦便假意请诸葛亮上楼，然后把梯子撤掉，说：“现在就只有我们两个人，上不到天，下不到地，你说出的话，只传到我耳朵里，现在你可以说了吗？”
诸葛亮无奈，这才缓缓说：“您难道不知道申生留在国内而危机重重，重耳流亡在外却平安无事的典故吗？”
申生、重耳是春秋时代晋献公的两个儿子，他们也受到了后妈的虐待，结果留在国内的申生遇难，而逃离了晋国的重耳却保全了自己，后来甚至成了一代霸主晋文公。
刘琦醒悟了，开始寻找外出的机会。
建安十三年（208年）春天，孙权又一次进攻荆州，杀死了江夏郡太守黄祖。但江东的军队估量了一下，觉得自己还没有能力完全占据江夏，就屠杀了一通，还抓走了男女几万人。
孙权的这次行动，引起了一系列连锁反应。
第一，刘琦刚好借机向刘表提出，自己去当江夏太守稳定局势。刘表同意了。
第二，刘琦去江夏，也为将来刘备逃亡时，占了一块落脚点。
第三，这件事把曹操惊动了。
上一年曹操远征乌桓回来，原本可能想休整一下，但现在江东对荆州攻势这么猛烈，倘若孙权拿下荆州，将来曹操要想一统天下，麻烦可就大多了。
所以曹操决定，立刻南征。
秋季七月，曹操军队出动。根据荀彧拟定的战略，他们表面上做出从叶县、宛城这条路大军推进的样子，暗地里率领一支快速部队，从小路突袭荆州。
结果形势比曹操、荀彧想象的还要顺利。
因为八月份，刘表病死了，二儿子刘琮继承了荆州牧的位置。然后，荆州的官员纷纷劝刘琮向曹操投降。
理由主要有三条：第一，曹操代表皇帝，和曹操对抗名不正言不顺；第二，荆州的实力，本来就不足以和曹操对抗；第三，要和曹操对抗，只有靠刘备，如果刘备真能击败曹操，那荆州就是刘备的了，对刘琮也没好处。
所以，九月份曹操到新野的时候，就收到了刘琮的投降表章。
这下，刘备就陷入了很危险的境地。
当时刘备在樊城，和襄阳城一河之隔。
刘备的北面，是曹操的南征大军，刘备的南面，是已经投降的刘琮。刘备就这样被夹在中间。
历史与演义
《三国演义》中描写，刘琮投降，被曹操任命为青州刺史，随后又在上任途中被杀。这明显是虚构的情节。曹操虽然内心对刘琮极为不屑，但当时的他，要让益州的刘璋、江东的孙权都愿意降服，因此对刘琮，也必定会给足各种待遇。
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