吕布与袁绍在常山(今河北曲阳西北)大战黑山起义军张燕。吕布因有能驰城飞堑的坐骑“赤兔”和健将成廉、魏越冲锋陷阵，所以斩将杀敌，破阵而回。这样交战十几天之后，张燕溃败。吕布自恃破敌有功，便向袁绍请求增兵，袁绍没有答应。同时吕布帐下将士又横暴无忌，毫无军法纪律。这使袁绍对吕布也更加不满。吕布自感无安身之处，便向袁绍请求回洛阳。袁绍答应了他，并给了他个司隶校尉的官职，然而暗中又嘱托送他的将士们找机会将吕布杀掉。吕布识破了袁绍的这一阴谋，于是巧做安排，派人在自己的军帐中弹筝，制造一个吕布在帐中取乐的假象，以迷惑袁绍然后悄悄逃出。夜里袁绍的士兵包围了吕布的军帐去袭杀吕布，吕布早已不见踪影。
陈留太守张邈在董卓之乱与曹操共起义兵，接纳了吕布，同时，又奉迎吕布为兖州牧，占据濮阳，郡县都望风影附，只有鄄城、东阿、范县坚守。曹操闻讯大惊，急忙回军进击吕布。两军相持了一百多天，曹操大胜，吕布向东奔逃，又归附了刘备。
当时，刘备与袁术正陈师于淮上，一场大战再所难免，然袁术自知吕布之本性，于是写了一封拍马屁的信送与吕布，并信誓旦旦地说如果吕布帮忙打败刘备，他袁术愿意奉以生死。先送军粮20万斛大米作酬资，并保证以后供给不断。吕布接信如获至宝，遂率兵水陆并下，直逼下邳，由于刘备部将许耽背叛，放吕布兵马进入下邳，张飞被吕布大败。同时，吕布又将刘备的老婆孩子一卷而空。无奈之下，刘备向吕布请降。吕布也恨袁术食言不如约继续送军粮，就接受刘备的请和，任命刘备为豫州刺史，而自称徐州牧。
辕门射戟去就无常
袁术担心吕布与自己为敌，便为儿子向吕布的女儿求婚，吕布答应了他。袁术派大将纪灵等率兵3万进攻刘备，刘备向吕布请求派兵增援。部将劝吕布借袁术之手杀掉刘备，吕布却决定立即赴救。他说：“袁术如果打败刘备，就会联合北方的将领们对我形成包围。我们不能不救!”纪灵等人听说吕布到来，都收束兵众，不敢再行进攻。
吕布在小沛西南一里远的地方安下营寨，派人请纪灵、刘备等一起宴饮。饮酒中间，吕布对纪灵说：“刘备是我的弟弟，他被诸位围困，我来救他。我这人生来不喜欢交战争执，所以前来调解纷争。”说完，命令手下在营门竖起一把戟，弯弓搭箭，回过头来对众人说：“我要射戟上的小枝，如果一箭射中，你们就应该和解释围，罢兵归去。如果射不中，那就任凭你们争个你死我活!”诸将凝神屏息，吕布一箭射去，正中戟上小枝，众从皆大赞他的射艺。第二天，各方均领兵归去。
然而，这时刘备已拥兵万余人，这又使吕布不安起来。于是，他又自己出兵进攻刘备，刘备不敌，投奔曹操。
建安二年(197)春，袁术在寿春称帝。为减轻政敌压力，同时争取有益的力量，五月，袁术派韩胤把称帝的事通告吕布，并提出为儿子迎娶吕布之女。
沛相陈珪担心袁术、吕布一旦联姻，徐州和扬州联合起来，为害国家，就去劝阻吕布。吕布这时又想起了当年落难之时投奔袁术，袁术不肯收容自己的旧恨，于是改变主意，追回已上路的女儿，断绝了和袁家的婚姻，把韩胤也带上镣铐，押到许都交给曹操。曹操杀了韩胤。
当时，汉献帝因流落河东曾亲笔命吕布迎驾，但吕布因部队缺乏军资无法迎驾而上报朝廷。献帝遂命吕布为平东将军，封平陶侯，但使者却丢了天子诏，后来，曹操又派奉车都尉王则为使者，携带诏书印绶来见吕布。使者还带来了曹操的一封亲笔信，信中希望吕布能够对付公孙瓒、袁术等人。当时陈珪想派儿子陈登去见曹操，吕布始终不答应。如今，吕布得诏高兴，就派陈登捧着表章去谢恩，表示自己的感激之情及愿意效命之意。同时，用一条上好的绶带回赠曹操。
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