对于想象，狄尔泰在《体验与诗》中论述"歌德的诗的想象"时作了一些具体的阐述，提出了一些重要的观点。第一，想象源于体验。他指出，歌德的这种语言想象力产生于他那种要表达自身体验的内心强烈欲望和"天赋"，也与他对事物的整个外表现象具有一种惊人的幻想力有关。因此在他激动的精神状态中出现的全是具体物质世界的如画美景。我们诗人的语言想象的基础在于他在造型和构思时始终极其注意坚持语言的这些作用，就像画家不忘自己的线条和色彩一样。歌德是这种语言王国的主宰。而这一切的根源又在于他的体验时时处处都有一种要表达的冲动。[16]第二，想象使用艺术的语言材料创造出生命的意义的王国。他说："在这位青年人的谈话和诗作中一切都充满了最强烈的生活感情，每一种状态都表现出了自己的活力；这时出现的图像就是这些状态的具有意义的符号形象。""语言就是这位诗人的材料。但是语言的作用已远远超出了材料的含义，因为用格律、韵律和语调所表达的诗的感性美所形成的是一种具有超出词义的最大作用的特殊王国。"[17]也就是说，诗人通过语言材料（其他艺术家运用自己独有的艺术语言）来进行想象，从而创造出一个超越材料本身含义的，以感性美形成的具有生命意义的第二世界。这也就是"生命——体验——想象——艺术语言——表达——意义——第二（形象）世界"的创造性精神生活的历程。第三，诗的想象形式有两种：其一是凭记忆进行的，其二是凭幻想进行的。这大概也就相当于我们今天心理学所区分的再造性想象和创造性想象。他借用歌德自己的话来说明这种区分："在此人们清楚地看到，诗人和一切真正的艺术家该具有什么样的天性，也就是说，他们的内在创造力必须将那些留在人的器官中、记忆里和幻想力中的偶像自动地不带任何主观意图地生动地再现出来，为了使它们能从肤浅的模式变为真正的现实形象，它们必然要展开、增长、扩散、再集中。"[18]第四，想象使艺术成为自然作用的最高表现形式。他这样写道："歌德的这种诗的想象最终揭开了自然和艺术的秘密。当他那枯燥无味的自然观察与其艺术创作相接近时，艺术创作的题材也就展现在他眼前了，自然也以那种在他身上产生创造性影响的想象力的体验，展现在他眼前。他认为自然就像是有规则的、有目的的力量。它表现在生物的变化中、上升中，表现在典型的建筑学结构中，表现在整体的和谐中。因此他必然认为艺术是自然作用的最高表现形式。"[19]这些应该说是当时对于想象在诗和艺术中的审美价值和审美特性所作的颇有分量的分析和阐释。由此我们可以看到狄尔泰关于想象的美学观点既有生命哲学的本体论含义，又有艺术哲学的方法论意义，也有现代心理学的具体分析价值。因此，他的想象理论是有其特殊的地位的。
此外，狄尔泰倡导一种美学的历史分析的方法对艺术进行统一的风格研究，开启了现代阐释学美学的先河。
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