而在日军方面，日军大本营注意到在徐州方面有大量的中国军队，特别是汤恩伯军的出现，认为是给老蒋军的主力一大打击、挫伤其抗战意志的最好机会，因此决定进行徐州会战。但日军经台儿庄一役的惨败，意识到徐州战场集结着中国精锐军队，若不增调重兵，则无法打通津浦线，攻下徐州。于是，日本大本营决定其华中派遣军与华北方面军协力作战，先后自平津、晋、绥、苏、皖一带增调十几个师团，共30多万兵力，从南、北两个方向夹攻徐州，目的是一举包围、歼灭徐州战场中国军队主力。而仅在津浦路北段，日军第5、第10师团就得到了第16、第114师团及独立混成第5旅团10余万兵力的增援。
同时，日军大本营还坚信徐州会战一定会收到大的战果，并将直接为未来的武汉作战创造良好的条件，所以在制定计划时把武汉作战也一并考虑了进去。
4月17至18日，日军华北方面军和华中派遣军在其大本营代表参加下，于济南召开作战会议，决定以7个师团的兵力从南北两个方向向徐州进攻。
日军已经计划占领徐州后，由此西进，遮断陇海线。日军华北方面军第1军在济南会议上明确表达了西进攻占开封的计划：“(1)将来开封可作为向敌进攻的左翼据点。(2)对渡黄河部队容易补给。(3)有利于第1军守备区域的守备。(4)认为将来战机可能向京汉线方面移动，因此向黄河以南挺进作战可保完全。”
日军大本营根据徐州作战的总体部署，分6路实施对徐州的包围，特别要求截断徐州以西的陇海铁路，以便切断中国第1战区（战区范围包括河北、鲁北）与第5战区（战区范围为鲁南、苏北）的联系，阻绝第5战区中国军队后退的通道，同时阻挡第1战区增援部队东进。
4月23日，日军华北方面军下达徐州作战命令，命第2军尽快开始攻势，命第1军以有力一部渡过黄河，迅速切断兰封、史丘间的陇海线，并向史丘挺进。徐州会战开始。
5月14、15日两天，日军先后出动3支部队从豫北和皖北实施了对陇海线的突袭和拦截。14日，日军第13师团从安徽北上，在攻占豫东永城后，其岩田挺进队突袭至砀山，炸毁东面汪阁附近的铁桥，率先切断了陇海铁路;15日，从山东济宁南下的日军第16师团今田支队在相继攻占山东金乡、鱼台后也到达安徽砀山，并炸毁、切断了陇海铁路。这样一来，不仅把中国第5战区军队最快捷的西退道路给封锁了，陷中国数十万大军于险境之中，还形成了对部署在豫东地区策应、支持徐州会战外围的中国军队的反包围。
日军逐渐包围徐州的同时，日军土肥原贤二的14师团约二万人日军第14师团已抢先一步攻占黄河北岸鲁西淮县的董口、旧城等渡口。5月11日，土肥原已经到了距黄河北岸五公里的董口村一座灯火通明的四合院里了。11日全天，董口村外，14师团的装甲运兵车、坦克装甲车、大炮牵引车急速驶向黄河岸边，100多只折叠船、帆布船和汽艇分数路停靠岸边，先遣部队已经就位，听命待发。
此时一位官佐前来报告渡河情况。土肥原坐在一张八仙桌前语气低沉地说：“很好，一切按计划行事，要以最小的代价渡过黄河！”
是日夜，14师团先采用大规模空袭和重炮轰击对岸国军阵地。然后渡河。此时国军黄河防线只有一个团1千人守卫，防守薄弱，日军仅仅伤亡8人就一举冲破了中国军队史震部的黄河防线。接着，日军马不停蹄奔袭重镇菏泽。
13日晚7点20分，日军2000人进攻菏泽，菏泽守军与敌激战数小时，一直打到午夜渐息。14日凌晨5点左右，14师团主力赶到，集中炮火将护城堤外围阵地轰垮，战至下午5点，师长李必蕃几百人被围，展开巷战。李师长腹部中弹，血流不止，被副官和卫兵强行拉下阵地，抬上担架，退至阵地十里地之后的一个小村庄。
李必蕃从昏厥中醒来，看到副官和卫兵各个尘土满面，衣冠残破不整，眼泪一下子下来了：“我未能守住菏泽，我有罪呀！”又让官兵把他抬到一间空屋里，扶他躺在担架上，让卫兵拿过一张军用地图和一只铅笔，说我休息一下，你们出去。等卫兵出去一会儿，只听屋内一声枪响，官兵闯入屋内，见师长已对准太阳穴开枪自杀，手边的军用地图背面空白处写着：“误国之罪，虽死犹轻，愿我同胞，努力杀贼！”
14日夜11点，菏泽、曹县全部失守。
次日，即5月15日，14师团于曹县分兵 ,迅速以骑兵第18联队前进到豫东民权、内黄集附近，深入到，炸毁并切断了陇海铁路，阻止了一战区的援军增援徐州，徐州附近向西撤退的后路也被切断。不过，此时14师团并未掉头向东继续与其他各路日军向心攻击徐州，而是背离了日军的攻击方向，一路向西，向郑州方向进攻过来。一时间在陇海线附近形成了孤军深入之势。而南线，第16师团主力攻占金乡，部署在这一地区的国民党军队没有能够阻止日军的进攻,致使中国军队部署在徐州地区的防线被日军突破。
老 蒋对土肥原贤二这名前日本远东特务头子并不陌生，因为他们毕业于同一所日本陆军士官学校。1927年 老 蒋下野后曾与土肥原会面，就领略过这名日本同学的狂妄阴险。?由于土肥原领导的满洲特务机关，日益成为国民政府的心腹大患，老 蒋曾密示戴笠，严防此贼，伺机除之。只是由于日本人防守严密，戴笠尚未有机会下手。如今这个日本特务头子摇身变为侵华日军华北方面军14师团的师团长。不仅从濮阳一带率先突破了中国的黄河防线，攻占了豫东菏泽重镇，而且师团主力锋芒直插中原腹地，抵近中原的生命线陇海铁路，让 老 蒋及其一群高级将领深感震惊和意外。
?最先觉察到危局的是李长官，他当即向老 蒋进言：徐州会战不能打了。徐州虽为兵家必争的军事要地，但四周均为平原地带，无险可守，而日军为机械化部队，装备精良。一旦徐州失守，国军将无路可退陷入绝境。老 蒋也终于明白日军意图是想围歼徐州附近的60万国军主力。“日军若吃掉我徐州60万国军，我拿什么抗战！” 老 蒋不甘心自己精心谋划的徐州会战还没开始就将结束。但为避免被装备精良的敌人围歼，保存实力，迅即以统帅部名义下令第5战区军队撤出徐州，向苏北、皖北、豫东安全地带突围，只留若干部队在苏北、鲁西各地持久抵抗，延缓日军向陇海铁路进攻。
5月18日，中国军队全部撤离徐州，日军得到一座空城。19日，日军攻占徐州，然后出动机械化部队西进追击撤退的中国军队，前锋直指豫东地区。
徐州不战而退让老 蒋很丢面子，而土肥原的孤军深入令老 蒋十分兴奋。这次若能吃掉土肥原一整个师团，是挽回面子的绝好机会。战机稍纵即逝不容错过！老 蒋决定在豫东平原史丘与开封之间组织一场“兰封会战”，以图在中原地区依靠一场重兵集团的大规模会战，聚歼胆敢孤军深入的日军第14师团，阻止其进一步向西推进，同时解除徐州地区中国第5战区军队之围。
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