在侍奉织田信长回到尾张之後，秀吉想尽种种办法接近织田信长。在织田家中，他的第一份工作仍是替信长拿拖鞋。虽然同样是拿拖鞋的工作，但秀吉比从前更加用心。譬如说在寒冬的清晨，他将信长的拖鞋放进怀里温暖，信长对於这种用心当然会有所回报。在六年後，也就是永禄二（1560）年，织田信长在桶狭间发动奇袭，打倒今川义元，一跃而成为天下出名的武将。此时，秀吉担任杂物采购官，发挥了开源节流的长才，他将支出减少了三分之二，当清洲城城墙破损而没钱修理时，他又毛遂自荐担任营缮官，将城墙修补完毕。
就在桶狭间之战的那一年，秀吉与织田家的浅野又左卫门长胜的养女结婚。此时秀吉二十五岁。後来约在秀吉三十八岁时，他又从织田家的大老丹羽长秀与柴田胜家两人的姓中各取一字，改姓为羽柴.
永禄九（1566）年九月，其实本能寺之变时，织田信长的主要将领都在远方与强敌作战，而织田信长最忠实的盟友──德川家康也正在京都大阪观光，几乎不带一兵一卒。因此明智光秀举兵叛变的时机并没有错误，只是他的运气太差了，真可谓人算不如天算。当明智光秀听到秀吉率领快军往京都来时，他立刻带兵前往自古有要塞之称的山崎（位於京都大山崎町），并欲控制山崎後方的天王山。没想到秀吉已经早他一步占领了天王山。此时，秀吉的军队约四万人，光秀一万六千人，胜负早已揭晓。光秀在逃亡中被土民杀死，他的军队也四分五裂。
贱岳之战山崎之战後，秀吉的声望扶摇直上。6月24日织田君的主要将领聚集在尾张的清洲，讨论信长的後继人选，以及分配领地的会议，这就是所谓的清洲会议。在会议中，大老柴田胜家推出信长的三男信孝当後继者，但是秀吉却决定由信长的年仅三岁的孙子三法师来继承。柴田胜家的不满可想而知，织田军的内战已不可避免，翌年（1583）终於发生贱岳（位於滋贺县北部）之战。在贱岳之战中，秀吉的阵营中传来前线已经败北而撤退的消息，但是秀吉却对部下高喊：我们打胜了！
秀吉判断敌军虽然战胜，但一定已经精疲力竭，当天晚上将会在大岩山附近过夜。於是秀吉指挥军队，连赶十三里的道路，来到退守的前线阵营。到了晚上，当柴田军的佐久间势站在大岩山，看到山下一大群火把在移动时，他吓了一大跳，他作梦也没想到秀吉那麽快就赶回来。贱岳之战，就在秀吉迅速果敢的行动中获得大胜。
大阪筑城在山崎之战与贱岳之战获得大胜之後，秀吉於1584年与德川家康、织田信雄的联军大战於小牧，长久手。遇到骁勇善战的德川家康，士气如虹的秀吉首次碰到钉子，但是他非常聪明，立刻与家康和谈，并收家康的次子於义丸为养子。其馀的战争，如1585年攻打纪州与四国，1587年征讨九州，1590年出征小田原，秀吉的军队都势如破竹，迈向统一日本之大道。
1583年，秀吉在大阪着手建筑一座超越安土城的城堡。其天守阁外观五层，内部八至十层，於1585年完成，其动员的人数，据史料记载，超过六万人，如同蚂蚁进入蚁穴般。秀吉为了向大家炫耀大阪城的豪华壮丽，经常招待访客去叁观，其中还包括外国的传教士。秀吉向传教士说：现在你们看到的房间，到处都是金、银、生丝、绸缎、高级茶器，另一间房间则都是长短刀，以及其他的武器。换言之，大阪城比安土城更像一座宝山。此外更令叁观者惊讶的是，秀吉还制造了一间活动式的黄金茶室，墙壁、天花板、地板都是由黄金制造的，甚至连纸门的骨架也是黄金打造。他的寝室也是极为华丽，棉被是鲜红色的高级布料，床头以黄金雕刻装饰。这大阪城在1615年被德川军烧毁，现在我们所看到的大阪城天守阁是在1931年11月以钢筋混凝土重建而成的。
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