刘邦率众起义，吕雉所累被官府关进大牢，历经磨难，性格更加坚毅果敢。后由萧何多方周旋才得以出狱，出狱后跟随刘邦转战军中，颠沛流离，经历战争风云，增长了文韬武略。前205年，楚汉战争中彭城之战，刘邦败北，吕雉被俘，其间项羽把吕后押到两军阵前，以烹杀吕后威胁刘邦时，刘邦居然笑嘻嘻地说，你爱杀就杀，悉听尊便。当时的吕后一定是心寒如冰，透骨冰凉。吕雉被项羽扣为人质两年多，她为成就刘邦的大业，忍辱负重。但也受尽了折磨和凌辱，挣扎在生死边缘，使其心理和精神受到了严重打击，也造成了以后多疑与缺乏安全感的后遗症，变成心地狭隘，紧张恐怖，阴狠毒辣，以及凡事先下手为强的性情和办事手法。及至楚、汉罢兵言和，以鸿沟为界平分天下，项羽才将吕后归还刘邦。秦末天下大乱时，刘邦率众进入沛县被拥立为沛公，吕后的地位也水涨船高，被尊称为吕夫人，等到刘邦攻入咸阳，被西楚霸王项羽立为汉王，吕后又晋级成了王妃。前202年，刘邦称帝，吕雉被封为皇后。
连累入狱
刘邦做了泗水亭长之后，要负责往郦山押送服劳役的人。一次押送郦山劳役，一路上不断有人逃亡。无奈之下，他干脆在丰县西边的大泽中将剩余还没有逃的人全放了，并且说：“公等皆去，吾亦从此逝矣。”（《史记·高祖本纪》）刘邦这一说一放，反倒感动了十几个不愿逃的人，愿意跟随刘邦。刘邦就带着这伙人跑到芒砀山（今河南永城）落草为寇了。
刘邦身为亭长，押送骊山劳工，竟然放走劳工、自己逃亡，这当然为秦法难容。常言道：跑了和尚跑不了庙。刘邦可以一走了之，吕雉却为此下了狱。
监狱里的生活历来不好过，吕雉进了秦代沛县的监狱也好不到哪儿。监狱之中大问题之一是狱卒对吕雉不礼貌，吕雉在狱中为刘邦究竟受了什么罪史书没有记载；但是，沛县监狱中有一个叫任敖的狱卒，平日和泗水亭长刘邦的关系挺铁。任敖看见狱卒虐待吕雉，一怒之下打伤了那个虐待吕雉的狱卒。这一下子，沛县监狱的狱卒再也没有人敢于欺侮吕雉了。（任敖打伤虐待吕雉的狱卒，说明吕雉在沛县监狱之中受过虐待吕后掌权之时，任敖被任命为御史大夫。御史大夫是副丞相，是副国级的干部。）
颠沛流离
汉二年四月，刘邦在还定三秦之后，率领五十六万大军打到了西楚都城彭城。此时的项羽正在齐地忙于平叛，刘邦趁虚而入打进了西楚国都彭城。刘邦此行的目的有两个：一是消灭项羽集团；二是要接走他的父亲、妻子、儿子、女儿。但是，刘邦到了彭城之后，并没有急着接亲人，反而在彭城忙于接收项羽从秦朝都城带走的美女、财宝。项羽的主要谋士范增曾经给刘邦下过一个定论：“沛公居山东时，贪于财货，好美姬。”（《史记·项羽本纪》）贪财好色，刘邦打到彭城之后的表现验证了范增的评价。
等到项羽杀回彭城，刘邦才急忙派人去接家属，但是，此时项羽也已派人去找刘邦的家属。刘邦的家属担心自己的生命安全，早在项羽来人之前已经躲起来了。结果，刘邦派来接家属的人没有找到刘邦的父亲和妻子，项羽派来找刘邦家属的人也没有找到刘邦的父亲和妻子。不仅如此，而且刘邦的父亲、妻子与刘邦的儿子、女儿还在忙乱中相互走失了。
人质生涯
刘邦的父亲、妻子从小路去找刘邦，结果正好遇上项羽的军队，成了项羽的俘虏，被迫成为人质。
刘邦的儿子、女儿幸运地遇到逃亡中的刘邦。刘邦绝情绝义，三番五次踹他的儿子、女儿下车，总算有大臣屡次相助吕后的儿女才逃出性命。
吕雉与刘邦其父太公却从此在项羽的军营中做了二十八个月的人质。而且，吕雉在为人质的两年多时间内，还遇到了一件灾难。
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